Hydrochloride

Hydrochloride sind Salze von organischen Basen mit Salzsäure. Oft sind Hydrochloride Salze von primären, sekundären oder tertiären Aminen, die sich in einer Neutralisationsreaktion mit Salzsäure (HCl) bilden:

R₃N + HCl → R₃NH⁺ Cl^–

Die Reaktion verläuft analog der Reaktion von Ammoniak mit HCl, bei der sich Ammoniumchlorid (NH₄Cl) bildet. Hydrochloride enthalten wie alle Chloride das Chlorid-Anion (Cl^–) und sind daher Salze. Hydrochloride sind im Vergleich zu ihren Stammverbindungen (meist Amine) meist besser wasserlöslich und lassen sich leichter durch Umkristallisation reinigen. Die Hydrochloride von Aminen sind deutlich stabiler und resistenter gegenüber Alterung - erkennbar an Verfärbung - als die freien basischen Amine.

Bei komplizierten Molekülen mit mehreren basisch reagierenden funktionellen Gruppen (siehe Alkaloide, Lysin), bei denen sich die protonierte Gruppe nicht genau festlegen lässt, werden Hydrochloride oft graphisch wie folgt dargestellt:

R₃N + HCl → R₃N·HCl

Bei der Reaktion von organischen Diaminen mit überschüssiger Salzsäure entstehen Dihydrochloride (Beispiel: Arsphenamin), die zwei Äquivalente Chlorwasserstoffsäure (HCl) salzartig gebunden enthalten.

Verwendung

Viele basische Arzneistoffe werden aufgrund der meist besseren Wasserlöslichkeit und Bioverfügbarkeit als Hydrochloride eingesetzt.^[1] Wasserlösliche Salze ermöglichen die Herstellung von wässrigen Lösungen wie beispielsweise Injektions- und Infusionslösungen, Augentropfen, Nasensprays. Bei oral anzuwendenden Arzneiformen ist Wasserlöslichkeit oftmals die Voraussetzung für die Freisetzung des Arzneistoffes aus der Arzneiform im Magen-Darm-Trakt. Nur aus der Arzneiform (Tablette, Kapsel, Dragee etc.) freigesetzte Arzneistoffe können überhaupt resorbiert werden. Auch technische Aspekte (Stabilität, Löslichkeit, Verarbeitbarkeit) spielen vielfach eine Rolle für den Einsatz der Hydrochloride von Arzneistoffen.

Hydrochloride in verbreitet angewendeten Arzneimitteln sind beispielsweise jene des Xylometazolins, Ambroxols und Metformins. Allein das Europäische Arzneibuch beschreibt gut 200 Hydrochloride als Arzneistoffe,^[2] der Arzneimittel-Stoffkatalog (ASK)^[3] enthält mehr als tausend Hydrochloride.

Analoge Salze

Die Hydrochloride zählen zur Stoffklasse der Hydrohalogenide. Dazu zählen weiterhin die Hydrofluoride, Hydrobromide und Hydroiodide.

Einzelnachweise

1. ↑ P. Heinrich Stahl (Herausgeber), Camille G. Wermuth (Herausgeber): Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use, 2. Auflage, Wiley, 2011, ISBN 978-3-90639-051-2.
2. ↑ European Pharmacopoeia 7th Edition 2011, EDQM.
3. ↑ Anlage (zu § 3) Synonym- und Verweisregister der Arzneimittel-Bezeichnungsverordnung, AMBezV.