2-Phenylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Phenylphenol
Andere Namen	E 231 Biphenyl-2-ol 2-Hydroxybiphenyl Orthophenylphenol
Summenformel	C12H10O
CAS-Nummer	90-43-7
PubChem	7017
Kurzbeschreibung	weißer bis rosafarbener Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	170,21 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,26 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	56–58 °C[1]
Siedepunkt	286 °C[1]
Dampfdruck	40 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 319-335-315-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 36/37/38-50 S: (2)-22-61
MAK	noch nicht eingestuft[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Phenylphenol (auch Orthophenylphenol) ist eine organische Verbindung. Es besteht aus einem Phenol, das in ortho-Position einen Phenylrest trägt.

Gewinnung und Darstellung

2-Phenylphenol wird aus überdestillierten Schwerölen des Steinkohlenteers gewonnen.

Eigenschaften

2-Phenylphenol ist ein farbloser, kristalliner Feststoff mit nur schwachem Geruch. Es ist in Wasser nur sehr schwer löslich.

Verwendung

2-Phenylphenol ist als Lebensmittelzusatzstoff E231 (bzw. das Natrium-Salz als E232) zur Konservierung von Zitrusfrüchten mit einem Grenzwert von 12 mg/kg zugelassen.^[4] Diese Zulassung ist jedoch wegen des hohen Gefährdungspotentials durch diese Verbindung umstritten.^[5]

Gemäß der Richtlinie 2003/114/EG ^[6] gehört 2-Phenylphenol (Orthophenylphenol und Natriumorthophenylphenol) künftig nicht mehr zu den Lebensmittelzusatzstoffen sondern wird den gesetzlichen Regelungen zu Pflanzenschutzmitteln unterworfen. Dafür muss der Konservierungsstoff jedoch zunächst als Pflanzenschutzmittel zugelassen werden. Da Natriumorthophenylphenolat weiterhin zur Behandlung der Oberflächen von Zitrusfrüchten eingesetzt werden darf und Verbraucher darüber informiert werden müssen, wird es zudem auch in Zukunft eine Kennzeichnung des Stoffes geben. Die gesetzlichen Regelungen für diese Kennzeichnung wurden bisher jedoch weder von der Europäischen Kommission noch von den Mitgliedstaaten der Europäischen Union erlassen. Bis diese gesetzliche Lücke geschlossen ist, bleibt 2-Phenylphenol als Lebensmittelzusatzstoff E231 und E232 zugelassen und wird entsprechend gekennzeichnet.^[7]

Zusätzlich dient es als Färbebeschleuniger bei der Chemiefaserfärbung und zur Herstellung von Desinfektionsmitteln.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 90-43-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 2-Phenylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 90-43-7 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ ZZulV: Anlage 5 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) Zusatzstoffe, die für Lebensmittel zur Konservierung oder als Antioxidationsmittel zugelassen sind
5. ↑ Europaparlament: Bericht über den Vorschlag der Änderung der Zulassung
6. ↑ Europaparlament: Richtlinie 2003/114/EG
7. ↑ zusatzstoffe-online E231 und E232

Weblinks

• International Chemical Safety Cards: o-Phenylphenol