2-Methyl-4,6-dinitrophenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyl-4,6-dinitrophenol
Andere Namen	4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC)
Summenformel	C7H6N2O5
CAS-Nummer	534-52-1
PubChem	10800
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	198,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,58 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	87 °C[2]
Siedepunkt	312 °C[2]
Dampfdruck	10 hPa (20 °C)[2]
pKs-Wert	4,31 [3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 0,198 g·l−1 (20 °C)[3] 6,94 g·l−1 (pH 7 und 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 341-330-310-300-315-318-317-410 EUH: 044 P: 260-​264-​273-​280-​284-​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [5] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 26/27/28-38-41-43-44-50/53-68 S: (1/2)-36/37-45-60-61
MAK	noch nicht festgelegt[2]
LD50	7 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methyl-4,6-dinitrophenol, auch 4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC), ist ein zweifach nitriertes ortho-Kresol. Es wurde von Bayer (1892) als Insektizid und von G. Truffaut et Cie. (1934) als erstes organisches Herbizid eingeführt.^[1]

Eigenschaften

2-Methyl-4,6-dinitrophenol bildet gelbe Kristalle mit trikliner Kristallstruktur^[6], die in trockener Form explosiv sind und bei 88,2–89,9 °C schmelzen.^[1] Es ist hochgiftig und kann über die Haut aufgenommen werden. Im Tierversuch zeigt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol mutagene Wirkung.^[2] Mit Alkalimetallen bildet es wasserlösliche Salze.^[6]

Verwendung

2-Methyl-4,6-dinitrophenol ist ein nicht-systemisches Insektizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung gegen beißende und saugende Schädlinge, speziell zur Bekämpfung der Nonne (Lymantria monacha) im Forst, als Winterspritzmittel (Gelböl) gegen Überwinterungsstadien tierischer Schädlinge im Obst- und Weinbau und als Ovizid gegen Spinnmilben eingesetzt. Weiterhin wird es als Kontaktherbizid mit Ätzwirkung gegen einjährige Unkräuter im Getreide und Mais sowie zur Krautabtötung im Kartoffelbau eingesetzt. Biochemisch wirkt es wie 2,4-Dinitrophenol als Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung.^[1]

Es wird als Natrium- oder Ammoniumsalz mit einer Beimengung von mindestens 10 % Wasser verwendet.^[2]

Eine angebliche Verwendung von 2-Methyl-4,6-dinitrophenol während des Vietnamkriegs als Entlaubungsmittel „Agent Yellow“ wird in der deutschsprachigen Literatur gelegentlich erwähnt.^[7] In der englischsprachigen Fachpresse gibt es darauf keine Hinweise.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 2-Methyl-4,6-dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} 2-Methyl-4,6-dinitrophenol bei ChemIDplus.
4. ↑ Datenblatt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 534-52-1 im European chemical Substances Information System ESIS
6. ↑ ^{a b} DINITRO-ortho-CRESOL (Inchem)
7. ↑ Max Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9
8. ↑ Jeanne Mager Stellman, Steven D. Stellman, Richard Christian, Tracy Weber, Carrie Tomasallo: The extent and patterns of usage of Agent Orange and other herbicides in Vietnam. In: Nature. 422, Nr. 6933, 17. März 2003, S. 681–687, doi:10.1038/nature01537.