Alphenal

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Alphenal
Andere Namen	5-Phenyl-5-prop-2-enyl- 1,3-diazinane-2,4,6-trion Phenallymal Prophenal
Summenformel	C13H12N2O3
CAS-Nummer	115-43-5
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sedativum
Verschreibungspflichtig: aktuell sind in A und D keine Präparate zugelassen
Eigenschaften
Molare Masse	244,25 g·mol−1
Schmelzpunkt	156,5 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (1,720 g·l−1 bei 25 °C),[2] Benzol, DMSO gut löslich in Ethanol, Diethylether [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-301-311-331-370 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​260-​280-​301+310-​311 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] F Leichtent- zündlich T Giftig R- und S-Sätze R: 11-23/24/25-39/23/24/25 S: 16-36/37-45
LD50	265 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[4][2] 280 mg·kg−1 (Maus, oral)[4][2] 233 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal)[5][2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Alphenal ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Barbiturate, das früher als Sedativum und Schlafmittel eingesetzt wurde.^[6] Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat. Es wurde in den 1960er-Jahren entwickelt und hat primär antikonvulsive Wirkung, weshalb es gelegentlich auch zur Behandlung der Epilepsie oder von Konvulsionen Verwendung fand. Derzeit sind keine Präparate auf der Basis von Alphenal mehr auf dem Markt, in Deutschland ist es nicht mehr zugelassen.

Rechtsstatus

Alphenal ist in der Bundesrepublik Deutschland nicht in der Anlage 3 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt^[7] und fällt auch nicht unter die internationale Konvention über psychotrope Substanzen.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, 2006, CRC Press, ISBN 978-0-8493-0487-3, Kap. 3, S. 424
2. ↑ ^{a b c d} Alphenal bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Alphenal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.
4. ↑ ^{a b} Farmaco, Edizione Scientifica. Vol. 17, Pg. 390, 1962.
5. ↑ Svensk Farmaceutisk Tidskrift. (Swedish Journal of Pharmacy.) Vol. 56, Pg. 31, 1952.
6. ↑ WHO: WHO Expert Committee on Drug Dependence. 32. Report, Genf, 1987, S. 42
7. ↑ Juris.de: BtMG Anlage III (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel
8. ↑ International Narcotics Control Board: List of psychotropic substances under international control. 23. Ausgabe, August 2003.

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