Hexamethylentetramin

Hexamethylentetramin
Strukturformel
Struktur von Urotropin
Allgemeines
Name Urotropin
Andere Namen
  • Hexamethylentetramin
  • 1,3,5,7-Tetraazaadamantan
  • Formin
  • Hexamin
  • Methenamin
  • Trockenspiritus
Summenformel C6H12N4
CAS-Nummer 100-97-0
PubChem 4101
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 140,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

Sublimation: 263 °C[1]

Dampfdruck

50 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1500 g·l−1 bei 20 °C)[1] und Wasserstoffperoxid, schlecht in Ethanol, nicht in Petrolether

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-43
S: (2)-24-37
MAK

nicht eingestuft[1]

WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Urotropin (auch: Hexamethylentetramin oder Methenamin, INDEX-Nummer: 612-101-00-2, EG-Nummer: 202-905-8) ist ein weißes, kristallines Pulver. Die Struktur von Urotropin lässt sich ableiten vom Adamantan, einem Kohlenwasserstoff. Dabei sind die vier Verknüpfungsstellen der jeweils drei Sechsringe mit Stickstoffatomen besetzt, wobei zwischen den Stickstoffatomen jeweils eine CH2-Gruppe liegt.

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

Es dient zur Herstellung von Amino- und Phenoplasten und als Lebensmittelkonservierungsmittel (E 239, selten verwendet). In gepresster Form wird es auch als Trockenbrennstoff gebraucht und ist der Hauptbestandteil des Brennstoffs ESBIT.

In der organischen Synthese dient es als Formyläquivalent (Duff-Reaktion), zur Einführung von Aminogruppen, zur Synthese von N-Heterocyclen und wird in der Mannich-Reaktion verwendet. In der anorganischen Analytik dient es im Kationen-Trennungsgang als Puffersubstanz bei der Fällung der sog. Urotropingruppe (zu der auch Eisen, Chrom und Aluminium gehören) bei pH 5,5. In saurer wässriger Lösung zerfällt Urotropin in Formaldehyd und Ammoniumionen.

Urotropin ist außerdem ein Ausgangsstoff zur Herstellung des Sprengstoffs Hexogen und Dinitrohexamin.

Reaktion zum Hexogen.

In der Gießereitechnik wird es zusammen mit Phenolharz als Harz-Härter-System für das Maskenformverfahren zur Herstellung von Formschalen und Hohlkernen verwendet.

Herstellung

Hexamethylentetramin entsteht beim Einleiten von gasförmigem Ammoniak in eine wässrige Lösung von Formaldehyd:

Diese Reaktion wird bei der sogenannten Formol-Titration bei der Bestimmung von Ammoniumverbindungen eingesetzt.

Eigenschaften

Quellen

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 100-97-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 100-97-0 im European chemical Substances Information System ESIS

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