Heptosen

Heptosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C₇H₁₄O₇ und eine Molare Masse von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.

Vorkommen und Verwendung

Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:

• Die D-Sedoheptulose, die als Sedoheptulose-7-phosphat als Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs auftritt und wesentlich an der Regeneration der D-Ribulose im Calvin-Zyklus beteiligt ist.^[1]
• Die D-Manno-heptulose, die in der Avocadofrucht vorkommt, und als Hexokinase-Inhibitor Verwendung findet. Eine orale oder intravenöse Zufuhr von D-Manno-heptulose führt zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des Blutzuckerspiegels. ^[2]
• Die D-Talo-heptulose, die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.^[3]
• Die D-Allo-heptulose, die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann. ^[3]

Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).

Struktur der wichtigsten Ketoheptosen

• 

  Sedoheptulose

• 

  Mannoheptulose

• 

  Taloheptulose

• 

  Alloheptulose

Struktur der wichtigsten Aldoheptosen

• 

  Glucoheptose

• 

  Mannoheptose

Physikalische Eigenschaften

	D-Sedoheptulose[4]	D-Mannoheptulose[5]	D-Alloheptulose[4]	D-Taloheptulose[5]	D-Mannoheptose[6]	D-Glucoheptose[7]
Summenformel	C7H14O7	C7H14O7	C7H14O7	C7H14O7	C7H14O7	C7H14O7
CAS-Nummer	3019-74-7	3615-44-9	7101-28-2	31297-62-8	7634-39-1	62475-58-5
PubChem	102926	12600
Schmp. (°C)	100–102	151–152	130–132	135–137	145	180
R- und S-Sätze	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25
Aussehen	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver

Siehe auch

• Triosen
• Tetrosen
• Pentosen
• Hexosen

Quellen

1. ↑ Stryer L.- Biochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2004, S. 447.
2. ↑ Simon E.; Frenkel G.; Kraicer P. F. - Blockade of insulin secretion by mannoheptulose. Israel J. Med. Sci.; (1972) 8, 743-752.
3. ↑ ^{a b} Johansson, Ingvar ; Richtmyer, Nelson K. - The isolation of both a talo-heptulose and an allo-heptulose from the avocado. Carbohydrate Research, 13 (1970), S. 461-464.
4. ↑ ^{a b} Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates with CD-ROM. CRC Press, 2. Auflage 2006; ISBN 9780849338298; S. 607.
5. ↑ ^{a b} Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates with CD-ROM. CRC Press, 2. Auflage 2006; ISBN 9780849338298; S. 609.
6. ↑ Roe, Hudson - Further Studies of the Physiological Availability of Heptoses, Journal of Biological Chemistry, 1937. S. 37-43.
7. ↑ Dennis R. Heldman, Daryl B. Lund - Handbook of Food Engineering, Second Edition, 2006, S. 339.