2,2-Dichlorvinyl-dimethyl-phosphat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dichlorvos
Andere Namen	Chlorvinphos Vinylphos 2,2-Dichlorvinyl-dimethyl-phosphat (DDVP)
Summenformel	C4H7Cl2O4P
CAS-Nummer	62-73-7
PubChem	3039
ATC-Code	QP52AB03 QP53AF04
Kurzbeschreibung	viskose, farblose bis gelb-braune Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	220,98 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,425 g/cm3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	< 80 °C[1]
Siedepunkt	120 °C (19 mBar)[1]
Dampfdruck	0,016 mBar (20 °C)[1]
Löslichkeit	in Wasser 8–10 g/l[1][2] gut löslich in Benzol, Chloroform, Methylenchlorid, Tetrachlormethan und Alkoholen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 24/25-26-43-50 S: (1/2)-28-36/37-45-61 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
MAK	0,11 ml/m3 oder 1 mg/m3[1]
LD50	100 mg·kg−1(Hund, oral) [4] 61 mg·kg−1 (Maus, oral) [5] 17 mg·kg−1 (Ratte, oral) [6] 75 mg·kg−1 (Ratte, dermal) [7] 50 mg·kg−1 (Mensch, oral) [1]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlorvos ist ein 1951 eingeführtes Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester. Dichlorvos ist eine viskose, farblose bis gelb-braune Flüssigkeit. Sie hat einen aromatischen Geruch und ist brennbar.

Herstellung

Dichlorvos kann sowohl durch Dehydrochlorierung von Trichlorfon als auch durch die Umsetzung von Trimethylphosphat und Chloral hergestellt werden. Die Weltjahresproduktion betrug 1984 etwa 4220 t. Davon wurden etwa 300 t in Westeuropa hergestellt.^[9]

Verwendung

Als Kontakt- und Fraßgift wird Dichlorvos gegen Schädlinge im Hygienebereich und in der Landwirtschaft eingesetzt. In Deutschland waren bis Ende 2006 noch mehrere Dichlorvos-Präparate für den Vorratsschutz zugelassen. Im November 2006 wurde die EU-Richtlinie 2006/92/EG veröffentlicht, nach der keinerlei Dichlorvos-Rückstände in Lebensmitteln nachweisbar sein dürfen. Zur Umsetzung dieser Richtlinie wurden in Deutschland und Österreich im Laufe des Jahres 2007 die Zulassungen aller dichlorvoshaltigen Pflanzenschutzmittel (Mittel zum Vorratsschutz gelten zulassungsrechtlich als Pflanzenschutzmittel) widerrufen.^[10] In der Schweiz^[11] kann Dichlorvos in Gewächshauskulturen gegen Läuse und Spinnmilben eingesetzt werden. Einige der bis vor kurzem zugelassenen Sprays und Kaltvernebelungsmittel enthielten Pyrethrine als zusätzliche Wirkstoffe.

Biologische Bedeutung

Für wirbellose Tiere, Fische, Vögel und Bienen ist Dichlorvos äußerst giftig. Dichlorvos zeigte bei Tests mit Mikroorganismen eine mutagene Wirkung. Bei Säugern trat diese – vermutlich wegen des raschen Abbaus im Organismus – nicht auf. Bei Langzeitfütterungsstudien mit extrem hohen Dosierungen wurde an Mäusen und Ratten eine kanzerogene Wirkung nachgewiesen. Daraufhin wurde die Einstufung der IARC von grundsätzlich fehlendes kanzerogenes Potential auf möglicherweise kanzerogenes Potential geändert.^[1][12]

Die Tendenz zur Bioakkumulation ist sehr gering, da der Ester in Wasser, rascher in alkalischem Milieu, hydrolysiert. Dichlorvos wird auch von Mikroorganismen in Wasser und im Boden schnell abgebaut.

Sicherheitshinweise

Dichlorvos wirkt, wie alle Phosphorsäureester, hemmend auf das Enzym Cholinesterase und stört dadurch die Funktion von Nervenzellen. Die Substanz kann nicht nur über den Magen-Darm-Trakt, sondern auch durch Einatmen oder über die Haut aufgenommen werden. Gefahr besteht vor allem direkt beim Umgang mit Dichlorvos und aufgrund des hohen Dampfdrucks in Aufnahme über die Atemwege. Die mit Nahrung und Trinkwasser aufgenommenen Mengen sind gering. Die WHO nimmt als ADI-Wert für die duldbare tägliche Aufnahmemenge 4 µg/kg/d an.^[9]

Bei verschiedenen Studien mit Tieren wie Mäusen, Ratten und Hunden zeigte Dichlorvos Symptome wie Schläfrigkeit, Durchfall, Erbrechen (Hund^[13]), erhöhten Tränenfluss und Muskelzittern (Maus, Ratte^[14]), Atemnot (Ratte ^[15]) und Funktionsstörungen der Speicheldrüse (Ratte ^[14]).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Dichlorvos in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Data From SRC PhysProp Database
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 62-73-7 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Agrochemicals Handbook, with updates, Hartley, D., and H. Kidd, eds., Nottingham, Royal Soc of Chemistry, 1983-86, Vol. A141, Pg. 1984
5. ↑ Osaka Shiritsu Daigaku Igaku Zasshi. Journal of the Osaka City Medical Center. Vol. 15, Pg. 553, 1966.
6. ↑ Japan Pesticide Information. Vol. (13), Pg. 36, 1972.
7. ↑ Dichlorvos (DDVP, Vapona) - Chemical Profile 3/88
8. ↑ Daten beim Hersteller Sigma-Aldrich
9. ↑ ^{a b} Rainer Koch: Umweltchemikalien, 3. Auflage (1995), VCH, Weinheim, ISBN 3-527-30061-9
10. ↑ Bundesamt für Ernährungssicherheit: Liste der beendeten Zulassungen der letzten 12 Monate, sortiert nach dem Zulassungsende. abgerufen 17. Februar 2008
11. ↑ Bundesamt für Landwirtschaft (Schweiz): Pflanzenschutzmittelverzeichnis
12. ↑ T. S. S. Dikshith, P. V. Diwan: Industrial Guide to Chemical and Drug Safety. Wiley-IEEE, 2003, ISBN 9780471236986
13. ↑ Australian Veterinary Journal. Vol. 49, Pg. 113, 1973.
14. ↑ ^{a b} Gigiena i Sanitariya. HYSAAV. Vol. 33(12), Pg. 35, 1968.
15. ↑ Acta Pharmacologica et Toxicologica, Supplementun. Vol. 49(5), Pg. 67, 1981.