- Gramin
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Strukturformel 
Allgemeines Name Gramin Summenformel C11H14N2 CAS-Nummer 87-52-5 PubChem 6890 Eigenschaften Molare Masse 174,25 g·mol−1 Schmelzpunkt Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Gramin (auch Donaxin genannt) ist ein in verschiedenen Pflanzenarten vorkommendes Indol-Alkaloid. Gramin könnte eine Rolle in der Selbstverteidigung von Pflanzen spielen, weil es für verschiedene Organismen giftig ist.
Inhaltsverzeichnis
Biologie
Gramin wurde nachgewiesen in Getreide, Blumenkohl, Silber-Pappel und bei Glanzgräsern.
Verwendung
Gramin wird meistens in der organischen Chemie als Ausgangsmaterial für die Tryptophan-Synthese verwendet.
Alle Reaktionen von Gramin folgen dem gleichen allgemeinen Reaktionsschema:
- Gramin wird mit einer stark elektrophilen Substanz, wie z.B. Methyliodid versetzt, um ein quartäres Ammoniumsalz zu bilden
- Das Ammoniumsalz durchläuft eine Hofmann-Eliminierung oder eine Michael-Addition um das sehr aktive Zwischenprodukt 3 zu ergeben
- welches sich mit vielen verschiedenen nukleophilen Teilchen verbinden kann, um das gewünschte Produkt 4 zu ergeben
Synthese
Obwohl es in vielen verschiedenen Pflanzen vorkommt, ist Gramin viel einfacher direkt aus Indol über die Mannich-Reaktion mit Dimethylamin und Formaldehyd zu synthetisieren.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 87-52-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
Literatur
- L. J. Corcuera: "Biochemical basis of the resistance of the barley to aphids", Phytochemistry 1993, 33, 741–747.
- Orechoff; Norkina: Chemische Berichte 1935, 68, 670.
- Pachter et al.: J. Org. Chem. 1959, 24, 1285.
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