Gossypol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gossypol
Andere Namen	2,2′-bis-(Formyl-1,6,7-trihydroxy-5- isopropyl-3-methylnaphthalen)
Summenformel	C30H30O8
CAS-Nummer	303-45-7
PubChem	3503
Eigenschaften
Molare Masse	518,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	181–184 °C (enantiomerenrein)[1] 199 oder 214 °C (Racemat)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 351 EUH: keine EUH-Sätze P: 281 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-40 S: 22-36
LD50	2315 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Gossypol ist ein gelb-rötlicher Farbstoff, der in den Samen der Baumwollpflanze zu etwa 1,5 Prozent enthalten ist. Gossypol ist ein atropisomeres aromatisches dimeres Sesquiterpen. Es ist für den Menschen schwach giftig, durch die Hemmung des Enzyms Lactatdehydrogenase.^[3] Gossypol besteht aus zwei spiegelbildisomeren Formen (Enantiomere) und besitzt axiale Chiralität.

Medizinische Forschung

Gossypol ist Forschungsobjekt der Krebsforschung. Erste Laborversuche zeigten, dass Gossypol bestimmte Proteine in Krebszellen und damit deren Zellteilung blockiert. Besonders eine der Varianten zeigte gute Versuchsergebnisse.

In China wurde mit Gossypol bis in die 1970er-Jahre geforscht, um daraus ein Verhütungsmittel für Männer zu gewinnen. Da viele Männer nach Versuchen mit dem Stoff unfruchtbar blieben, empfahl die WHO 1998, die Forschungen an der „Pille für den Mann“ mit Gossypol einzustellen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Gabriele König, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Gossypol from cotton seeds bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
3. ↑ Römpp Lexikon Naturstoffe, Seite 270.

Weblinks

Essbare Baumwolle – Technology Review-Artikel über Baumwolle mit genetisch verringertem Gossypol-Anteil