Glycyrrhizin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycyrrhizinsäure
Andere Namen	(3β,20β)-20-Carboxy-11-oxo-30-norolean- 12-en-3-yl-2-O-β-D-glucopyranuronosyl- α-D-glucopyranosiduronsäure Glycyrrhizin
Summenformel	C42H62O16
CAS-Nummer	1405-86-3
PubChem	14982
Kurzbeschreibung	sehr süß schmeckende Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	822,94 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220 °C [2]
Löslichkeit	unlöslich in kaltem Wasser (0,053 mg·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in heißem Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	5571 mg·kg−1 (Mensch, oral, TDLo)[4][2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Glycyrrhizin oder Glycyrrhizinsäure ist ein Saponin und Triterpenoid, das natürlicherweise in der Wurzel der Süßholzpflanze (Glycyrrhiza glabra) vorkommt. Das Glycosid, das zur Herstellung von Lakritz verwendet wird, ist aber auch in anderen Pflanzen wie der Frucht des Grapefruitbaums enthalten. Es schmeckt etwa 50 mal süßer als Rohrzucker und dient so auch als natürlicher Süßstoff.

Medizinische Bedeutung

Glycyrrhizin wird im Verdauungstrakt durch bakterielle Tätigkeit hydrolysiert. Dabei entsteht das Aglykon Glycyrrhetinsäure. Diese ist ein Inhibitor der 11-β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase 2, welche die Umwandlung von Cortisol in Cortison katalysiert. Die Inaktivierung des Glukokortikoids Cortisol wird so unterbunden. Nun kommt es zu einer Stimulation des Mineralokortikoidrezeptors durch Cortisol, da dieses ebenso gut an den Mineralokortikoidrezeptor bindet wie das Mineralokortikoid Aldosteron und diesen somit aktivieren kann. Da Cortisol im Blutplasma in einer deutlich höheren Konzentration vorliegt als Aldosteron, kann der Wasser- und Mineralhaushalt nun nicht mehr durch Aldosteron reguliert werden und es treten Erscheinungen des Hyperaldosteronismus auf: Wasser- und Natrium-Retention, erhöhte Kalium-Ausscheidung, sinkende Renin- und Aldosteron-Pegel. Dies führt zu Symptomen wie Bluthochdruck oder Wassereinlagerung. Ernste Folgen können Rhabdomyolyse, Myopathie und Nierenversagen sein. Neuere Untersuchungen (2005) zeigen auch eine in vitro-Wirkung gegen Herpesviren und Hepatitis B/C.

Sicherheitshinweise

Der Wissenschaftliche Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission empfiehlt, täglich nicht mehr als 100 mg Glycyrrhizinsäure aufzunehmen.^[5] Wie der Verbraucher dem genau nachkommen kann, ist unklar, da keine konkreten Gehaltsangaben für Glycyrrhizinsäure deklariert werden müssen.

In Umsetzung der Richtlinie 2004/77/EG^[6] besteht seit Mai 2005 jedoch eine Kennzeichnungspflicht. Laut der Lebensmittel-Kennzeichnungsverordnung (LMKV) müssen Süßwaren und Getränke ab einem Gehalt von 100 mg/kg resp. 10 mg/L die Angabe „Enthält Süßholz“ enthalten, ab einem Gehalt von 4 g/kg bzw. 50 mg/L wird der Zusatz „Enthält Süßholz — bei hohem Blutdruck sollte ein übermäßiger Verzehr dieses Erzeugnisses vermieden werden“ nötig.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Doris Wolf, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c} Glycyrrhizin bei ChemIDplus
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Toxicologist. Vol. 54, Pg. 109, 2000.
5. ↑ Scientific Committee on Food: Opinion Of The Scientific Committee On Food On Glycrrhizinic Acid And Its Ammonium Salt (PDF; 247 kB)
6. ↑ ABl. L 109 vom 30. April 2004: Richtlinie 2004/77/EG der Kommission (PDF; 88 kB)