Glycolaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycolaldehyd
Andere Namen	Glykolaldehyd Hydroxyacetaldehyd 2-Hydroxyethanal
Summenformel	C2H4O2
CAS-Nummer	141-46-8
PubChem	756
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	60,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	97 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycolaldehyd ist die einfachste Verbindung der Gruppe der Hydroxyaldehyde. Er verfügt über eine Aldehyd- und eine Hydroxyl-Gruppe. Somit kann man ihn formal den Kohlenhydraten zuordnen (Aldodiose).

Vorkommen

Glycolaldehyd entsteht beim Abbau von Ethylenglycol im menschlichen Körper. Weiterhin wurde Glycolaldehyd im Weltraum nachgewiesen.^[2] Es wird durch die Formose-Reaktion aus Formaldehyd gebildet und kann deshalb schon in der präbiotischen Phase der Evolution entstanden sein.

Gewinnung und Darstellung

Es existiert eine Vielzahl an Wegen, um Glycolaldehyd darzustellen, beispielsweise durch vorsichtiges Oxidieren von Ethylenglycol mittels Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat.^[3]

Durch katalytische Umpolung von Formaldehyd lässt sich Glycolaldehyd aus einem C₁-Baustein herstellen. Diese Reaktion ist von Bedeutung, um die C₁-Rohstoffbasis (Erdgas, Kohle, Methanhydrat aus der Tiefsee) für Synthesen nutzbar zu machen.^[4]

Eigenschaften

Glycolaldehyd neigt zur Dimerisierung zu 2,5-Dihydroxy-1,4-Dioxan (CAS: 23147-58-2, Smp.: 85 °C). Es reagiert weiterhin mit Propenal zu Ribose, einem essenziellen Bestandteil der Ribonukleinsäure, und gilt damit als Vorstufe zum Ursprung des Lebens.

Verwendung

Glycolaldehyd wird zur Herstellung von Polymeren, die freie Hydroxygruppen enthalten sowie als Zwischenprodukt für verschiedene Ester und Aminoalkohole verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Glycolaldehyd bei Carl Roth, abgerufen am 14. März 2010.
2. ↑ Pressemitteilung der Max-Planck-Gesellschaft.
3. ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.
4. ↑ DE000004212264A1 (1992) Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds.

Weblinks

• Biological Magnetic Resonance Data Bank: Glycolaldehyde