Gallotannin

Gallotannin
Strukturformel
Struktur von Corilagin
Allgemeines
Name Corilagin
Andere Namen
  • Gallotannin
  • Tannin
  • Quebracho
  • Gerbsäure
  • Gallusgerbsäure
Summenformel C27H24O18
CAS-Nummer 1401-55-4
Kurzbeschreibung amorphes, schwach gelblich bis braunes Pulver, seltener Nadeln oder Schuppen
Eigenschaften
Molare Masse 636,469 g·mol–1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (250 g/l bei 20 °C)[1], gut in polaren Lösungsmitteln (z.B. Ethanol, Aceton und Glycerin), beinahe unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln (z.B. Diethylether, Chloroform und Benzol)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Corilagin ist ein Naturstoff und gehört zu den Tanninen, einer Gruppe von Gerbstoffen, deren bedeutendster Vertreter es ist.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Corilagin wurde erstmals 1951 aus Dividivi-Extrakten und aus Caesalpinia coriaria isoliert.[2][3] In der Traditionellen Chinesischen Medizin wurden Extrakte der Pflanze Phyllanthus urinaria, welche Corilagin enthalten, aufgrund ihrer antiviralen und antibakteriellen Wirkung als Heilmittel verabreicht.[4]

Gewinnung und Darstellung

Corilagin kann aus den Wurzeln von Euphorbia fisheriana[5], dem Granatapfel (Punica granatum)[6] oder getrockneten Früchten von Terminalia chebula gewonnen werden.[7]

Dabei werden die gesammelten Pflanzenteile zunächst zerkleinert und in Wasser gelegt. Im Wasser lösen sich die hydrophilen Bestandteile. Danach wird die wässrige Lösung mit einem Gemisch aus Diethylether und Ethanol (im Verhältnis 4 zu 1) behandelt, um das Corilagin herauszulösen.

Eigenschaften

Physiologische Eigenschaften

  • schwacher, eigenartiger Geruch
  • bitterer Geschmack
  • bewirkt ein Zusammenziehen der Schleimhäute (adstringierende Wirkung)

Chemische Eigenschaften

Verwendung

  • als Beizstoff beim Färben (vor allem für Teerfarbstoffe)
  • in der Papier- und Tintenherstellung (Eisengallustinte)
  • in der Textilindustrie
  • zum Gerben von Häuten
  • als Rostschutzmittel bzw. Rostumwandler
  • im Tee (bindet das im Tee enthaltene Koffein, Abschwächung der Koffeinwirkung durch verlangsamte Resorption)
  • bei der Weinherstellung/Weinausbau, besonders bei Rotweinen (bewirkt besseren Geschmack, Farbstoffstabilisierung und Haltbarkeit)
  • zum Tonen von Cyanotypien

Biologische Bedeutung

Corilagin inhibiert die Adrenalin-induzierte Lipolyse in aus Ratten isolierten Fettzellen.[8]

Quellen

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 1401-55-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. O. Th. Schmidt, R. Lademann (1951): Liebigs Ann. Chem., 571, S. 232–237
  3. O. Th. Schmidt, D. M. Schmidt (1952): Liebigs Ann. Chem., 578, 25–30.
  4. P. Grunwald (1998): Nachr. Chem. Tech. Lab., 46, S. 853–857
  5. S.-H. Lee, T. Tanaka, G.-I. Nonaka, I. Nishioka, B. Zhang (1991): Phytochemistry, 30, S. 1251–1253
  6. M. A. Nawwar, S. A. M. Hussein, I. Merfort: (1994): Phytochemistry, 36, S. 793–798
  7. O. Th Schmidt, J. Schulz, H. Fiesser (1967): Liebigs Ann. Chem., 706, S. 187–197
  8. Y. Kimura, H. Okuda, T. Okuda, T. Yoshida, T. Hatano, S. Arichi (1983): Chem. Pharm. Bull., 31, S. 2497–2500

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • gallotannin — tanino rūgštis statusas T sritis chemija formulė Formulę žr. priede. priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. gallotannic acid; gallotannin; tannic acid rus. галлодубильная кислота; дубильная кислота …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Gallotannin — Gal|lo|tan|nin [↑ Gallussäure u. ↑ Tannin], das; s, e; Syn.: Gallusgerbsäure: Sammelbez. für ↑ Gerbstoffe, in denen Gallussäure glykosidartig an Glucose gebunden ist …   Universal-Lexikon

  • gallotannin — gal·lo·tan·nin tan ən n TANNIC ACID (1) …   Medical dictionary

  • gallotannin — gal·lo·tannin …   English syllables

  • gallotannin — “+ noun Etymology: gallo (from Latin galla gall) + tannin : a tannin occurring especially in extracts from gall and yielding gallic acid on hydrolysis …   Useful english dictionary

  • E181 — Corilagin (=Gallotannin) Die Tannine (von franz. tanin Gerbstoff) sind natürlich vorkommende Polyphenole, die sich alle von der Gallussäure ableiten lassen. Deswegen spricht man häufiger auch von Gallotanninen. Bekannteste Verbindung und… …   Deutsch Wikipedia

  • E 181 — Corilagin (=Gallotannin) Die Tannine (von franz. tanin Gerbstoff) sind natürlich vorkommende Polyphenole, die sich alle von der Gallussäure ableiten lassen. Deswegen spricht man häufiger auch von Gallotanninen. Bekannteste Verbindung und… …   Deutsch Wikipedia

  • Gerbsäure — Corilagin (=Gallotannin) Die Tannine (von franz. tanin Gerbstoff) sind natürlich vorkommende Polyphenole, die sich alle von der Gallussäure ableiten lassen. Deswegen spricht man häufiger auch von Gallotanninen. Bekannteste Verbindung und… …   Deutsch Wikipedia

  • tannin — /tan in/, n. 1. Chem. any of a group of astringent vegetable principles or compounds, chiefly complex glucosides of catechol and pyrogallol, as the reddish compound that gives the tanning properties to oak bark or the whitish compound that occurs …   Universalium

  • Tannic acid — IUPAC name 2,3 dihydroxy 5 ({[(2R,3R,4S,5R,6R) 3,4,5,6 tetrakis({3,4 dihydroxy 5 [(3,4,5 trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonylox …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”