Fulvalen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fulvalen
Andere Namen	Bicyclopentyliden-2,4,2',4'-tetraen 1,1'-Bi[cylopentadienyliden] Pentafulvalen Bicyclopentadienyliden [5,5']Bicyclopentadienyliden
Summenformel	C10H8
CAS-Nummer	91-12-3
Kurzbeschreibung	orangefarbene Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fulvalen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkene. Formal besteht sie aus zwei Cyclopentadienringen, die über eine Doppelbindung miteinander verknüpft sind. Fulvalen ist isomer zu Naphthalin und Azulen.

Darstellung

Der erste Syntheseversuch von Fulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienylsalzen mit Eisen(III)-chlorid führte zur Entdeckung von Ferrocen.^[3]

Fulvalen kann aus der Umsetzung von Cyclopentadien mit Butyllithium hergestellt werden. Intermediär wird ein Cyclopentadienylradikal gebildet, das dimerisiert. Dieses wird dann durch Sauerstoff zu Fulvalen oxidiert.^[1]

Eigenschaften

Fulvalen ist eine orange Flüssigkeit. Die Verbindung ist instabil und geht unter Dimerisierung Diels-Alder-Reaktionen und [2+2]-Cycloadditionen ein.^[4] Relativ stabil ist das elektronenarme Perchlorfulvalen (C₁₀Cl₈).^[5] Tetrathiafulvalen (C₆H₄S₄) ist ein organischer Halbleiter.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} A. G. Davies, J. R. M. Giles, J. Lusztyk: The Electron Spin Resonance Spectrum of the Fulvalene Radical Anion. In: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1981, 747–752.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ T. J. Kealy, P. L. Pauson: A New Type of Organo-Iron Compound. In: Nature 1951, 168, 1039.
4. ↑ A. Escher, W. Rutsch, M. Neuenschwander: Synthese von Pentafulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienid mittels Kupfer(II)-chlorid. In: Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1644–1654.
5. ↑ V. Mark: Perchlorofulvalene. In: Organic Syntheses Collectors Volume 5 1973, 901.
6. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, ISBN 3-7776-0808-4, S. 425.