Eutomer

Eutomer

Das Eutomer ist ein Begriff aus der medizinischen Chemie und bezeichnet das in Bezug einer gewünschten biologischen Wirkung aktivere Enantiomer eines chiralen Wirkstoffs.[1] Dem gegenüber wird das bezüglich der gewünschten biologischen Wirkung inaktivere Enantiomer Distomer genannt.[2] Diese Bezeichnungen wurden nach einem Vorschlag von Everhardus J. Ariens eingeführt, der zugleich die Entwicklung enantiomerenreiner Arzneistoffe zur Reduktion von Arzneimittelnebenwirkungen forderte.[3] Beispiele für Eutomere, die heute als enantiomerenreine Arzneistoffe Anwendung finden, sind Dexibuprofen, Levocetirizin und Escitalopram.

Der Quotient aus der Wirkstärke des Eutomers und des Distomers eines Arzneistoffes ist das eudismische Verhältnis, der dekadische Logarithmus der eudismische Index.[4]

Einzelnachweise

  1. Wermuth CG, Ganellin CR, Lindber P, Mitscher LA (1998). Glossary of Terms used in Medicinal Chemistry (IUPAC Recommendations 1998). In: Pure & Appl. Chem. 70:1129-1143.
  2. Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 80−82, ISBN 3-8047-1485-4.
  3. E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur. J. Clin. Pharmacol.. 26, Nr. 6, 1984, S. 663–668. PMID 6092093.
  4. Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 404, ISBN 978-3-8273-7286-4.

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