Etoposid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Etopsid
Andere Namen	VP-16, VP16 ETO 4′-Desmethylepipodophyllotoxin-(4,6-O-ethyliden-glucosid)
Summenformel	C29H32O13
CAS-Nummer	33419-42-0
ATC-Code	L01CB01
DrugBank	APRD00239
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Topoisomerase II-Hemmer
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	588,57 g·mol−1
Schmelzpunkt	235,9 °C[1]
pKs-Wert	9,8[2]
Löslichkeit	gut in DMSO[3] schlecht in Wasser[4]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-350 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​308+313 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] T Giftig R- und S-Sätze R: 22-45 S: 26-36/37/39-45
LD50	15,07 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2] 215 mg·kg−1 (Maus oral) [2] 75 mg·kg−1 (Ratte i. v.) [2] 1784 mg·kg−1 (Ratte oral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Etoposid ist ein Glycosid des Podophyllotoxins, das aus der Wurzel des immergrünen amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum) gewonnen wird.

Pharmakologie

Etoposid findet in Form seines Phosphatsalzes Verwendung als Zytostatikum in der Chemotherapie. Es hemmt das Enzym Topoisomerase II und unterdrückt die Zytokinese. Dies führt dazu, dass die Zelle in das Stadium der Apoptose gelangt und abstirbt. Weiterhin führt Etoposid auch zu Einzel- und Doppelstrang-Brüchen in der DNA, was die Zytotoxizität noch verstärkt.^[4]

Als Nebenwirkungen bei der Chemotherapie treten vorwiegend Allergien, periphere Neuropathie, Hypotonie, Bronchospasmen und milde Leberfunktionsstörungen auf.^[4]

Eine sehr ähnliche Verbindung ist das halbsynthetische Teniposid, welches aus Podophyllotoxin hergestellt werden kann.

Handelsnamen

Monopräparate

Eto-cell (D), Eto-Gry (D), Etomedac (D), Etopophos (D, A, CH), Lastet (D), Neoposid (D), Riboposid (D), Vepesid (D, A, CH, USA), diverse Generika (D, A, CH)^[5][6][7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Etoposid bei Merck, abgerufen am 12. Januar 2008.
2. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Etoposid im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 15. März 2011.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Etoposide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
4. ↑ ^{a b c} F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O 5. Auflage, S. 152–154, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.
5. ↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009.
6. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
7. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

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