Etilefrin

Strukturformel
(R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Etilefrin
Andere Namen	(±)-N-Ethylnorphenylephrin (RS)-1-(3-Hydroxyphenyl)- 2-(ethylamino)ethanol DL-1-(3-Hydroxyphenyl)- 2-(ethylamino)ethanol (±)-1-(3-Hydroxyphenyl)- 2-(ethylamino)ethanol
Summenformel	C10H15NO2 (Etilefrin) C10H15NO2·HCl (Etilefrin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer	709-55-7 (Etilefrin) 534-87-2 (Etilefrin·Hydrochlorid)
PubChem	3306
ATC-Code	C01CA01
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Verschreibungspflichtig: Teilweise
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1 (Etilefrin)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	147–148 °C (Etilefrin) [1] 121 °C (Etilefrin·Hydrochlorid) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: 270-​264-​301+312-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] T Giftig R- und S-Sätze R: 25 S: 22-36/37-45
LD50	114 mg·kg–1 (Ratte, p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.^{[5] [6]} Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids (Schmp. 121 °C) eingesetzt^[7]

Wirkmechanismus

Die Substanz ist ein direktes Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens.^[5] Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt ca. 2 Stunden.^[8]

Nebenwirkungen (Auswahl)

• Herzklopfen
• ventrikuläre Herzrhythmusstörungen
• Angina pectoris-artige Beschwerden
• Miktionsstörungen durch Stimulation des Blasensphinkters (Störungen bei Entleerung der Harnblase)
• Unruhe
• verstärktes Schwitzen
• Schlaflosigkeit

Kontraindikationen (Auswahl)

• Hyperthyreose (krankhafte Überfunktion der Schilddrüse)
• Phäochromozytom (Tumor, der Noradrenalin, Adrenalin und Metanephrine produziert)
• benigne Prostatahyperplasie mit Restharnbildung (gutartige Vergrößerung der Prostata)
• Herzrhythmusstörung
• Klappenstenosen (Verengung der Herzklappen)
• Kardiomyopathie (Erkrankungen des Herzmuskels)

Doping

Etilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Etilefrin bei ChemIDplus.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 658−659, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b} TCI: Etilefrine Hydrochloride
4. ↑ Sicherheitsdatenblatt für (±)-Etilefrinhydrochlorid – FAGRON GmbH & Co.KG 26. Mai 2008.
5. ↑ ^{a b} Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8 Aufl.
6. ↑ Rote-Liste-Online http://www.rote-liste.de.
7. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
8. ↑ ODDB.org: Open Drug Database.
9. ↑ The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7.

Handelsnamen

Monopräparate

Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)

Kombinationspräparate

Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als

Agilan (A), Effortil plus (D, CH), Dihydergot plus (D)

Weblinks

• CliniPharm Wirkstoffdaten: Etilefrin

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