Estragol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Estragol
Andere Namen	Methylchavicol 1-Methoxy-4-allylbenzol 4-Allylanisol 1-Methoxy-4-(2-propenyl)-benzol
Summenformel	C10H12O
CAS-Nummer	140-67-0
PubChem	8815
Kurzbeschreibung	anisartig riechendes Öl[1]
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3[1]
Siedepunkt	216 °C[1][2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (178 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38-40-68 S: 26-36/37
LD50	1230 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Estragol ist ein Phenylpropanoid und ein Isomer des Anethol.

Vorkommen

Estragol ist aromatischer Bestandteil ätherischer Öle, die aus Estragon (60–75 % Estragol), Kerbel (60 % Estragol), Basilikum (23–88 % Estragol), Anis, Sternanis, Bay, Fenchel, Piment, Muskatnuss, Pinie, Terpentin und Zitronengras gewonnen werden.

Eigenschaften

Estragol ist eine viskose, farblose Flüssigkeit von anisartigem Geruch, die unter Normaldruck bei 216 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,03793, B = 2246,739 und C = −41.799 im Temperaturbereich von 326 K bis 488 K.^[6] Die Verbindung löst sich nur geringfügig (0,178 g/l) in Wasser.

Verwendung

Der Stoff wird in Parfüms, Likören und Lebensmitteln als Duftstoff bzw. Aroma verwendet. Die europäische Aromenverordnung 1334/2008 ^[7] (Anhang III, Teil A) regelt die Verwendung von Estragol in Aromen und Lebensmitteln. Als Reinsubstanz darf Estragol Aromen und Lebensmitteln nicht zugesetzt werden - sofern aber dieser Stoff über natürliche Quellen wie Estragonöl oder Basilikumöl Eingang in Aromen und Lebensmitteln findet, sind für die wichtigsten Lebensmittel, die häufig diese Extrakte zur Geschmacksgebung enthalten, Höchstmengen zu beachten. Eine generelle Höchstmenge für alle Lebensmittel gibt es nicht, doch hat der Hersteller von Lebensmitteln die EG-Basis-VO 178/2002 Art. 14 zu beachten, wonach Lebensmittel "sicher" sein müssen.

Gesundheitsrisiken

Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde und in Tierstudien krebserzeugend wirkt, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Estragol nicht nachweisbar sein darf.^[8] Vor allem weil diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden, erscheint dem Institut die Absenkung des Estragol-Gehaltes dringend erforderlich.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Estragole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
3. ↑ Datenblatt Estragol bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2010.
4. ↑ Datenblatt Estragol bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
5. ↑ Estragol bei ChemIDplus.
6. ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517-540.
7. ↑ http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:354:0034:0050:DE:PDF
8. ↑ Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen. Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung vom 12. November 2001. PDF

Weblinks

• Estragol im Riechstofflexikon