Eschenmosersalz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Eschenmosersalz
Andere Namen	N,N-Dimethylmethylenammoniumiodid
Summenformel	C3H8IN
CAS-Nummer	33797-51-2
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	185,01 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Das Eschenmosersalz ist ein organisches Salz. Es besteht aus einem N,N-Dimethylmethyliden-Kation meist mit einem Iodidion als Gegenion. Auch andere Gegenionen wie Chlorid- oder Nitrationen werden häufig eingesetzt. Das Salz ist benannt nach seinem Entwickler, dem Schweizer Chemiker Albert Eschenmoser.

Das Eschenmosersalz wird zur Dimethylaminomethylierung verwendet, es kann mit ihm also eine Dimethylaminomethyl-Funktion eingeführt werden. Hierzu wird das Salz mit einem Nukleophil umgesetzt. Dieses greift hierzu am Kohlenstoffatom der Doppelbindung an.

Darstellung

Es existieren mehrere Wege zur Synthese von Eschenmosersalz. Von diesen basieren viele auf der Umsetzung von Tetra-N-methylmethandiamin mit iodhaltigen Elektrophilen wie Diiodmethan^[3] oder Trimethylsilyliodid.^[4]

Siehe auch

• Meerwein-Salz

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Dimethylmethylenammoniumiodid bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
3. ↑ G. R. Clark, G. L. Shaw, P. W. J. Surman, M. J. Taylor, D. Steele in: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 20, 3139–3144.
4. ↑ T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis in: J. Org. Chem. 1980 45, 3, 524–525.