Epicatechin

Strukturformel von (−)-Catechin (Flavan-3-ol).

Catechine sind polyphenolische Pflanzenmetabolite aus der Gruppe der Flavanole. Catechine, die als hydrierte Flavone oder Anthocyanidine aufzufassen sind, kommen als Zwischenstufen der Biosynthese anderer Flavonoide in vielen pflanzlichen Geweben zusammen mit weiteren Polyphenolen vor. Sie bilden die monomeren Bausteine der kondensierten Proanthocyanidine, einer Reihe natürlicher Gerbstoffe, z. B. im schwarzen Tee oder Kakao, wo sie auch zur Geschmacksbildung beitragen.^[1]

Bis zu diesem Kondensationsgrad weisen die Catechingerbstoffe eine Löslichkeit in reinem Ethanol auf, was besonders für die Arzneimittelherstellung wichtig ist. Die Catechingerbstoffe gehören zu den nichthydrolisierbaren Gerbstoffen. Andere Bezeichnungen für Catechingerbstoffe sind „kondensierte Gerbstoffe“ oder „kondensierte Anthocyanidine“.

Vorkommen

Man findet Catechin in vielen Teesorten, darunter Weißtee, Grüntee, Schwarztee und Oolong. Catechine kommen auch vor in Schokolade bzw. Kakao, Früchten, Gemüse und Wein.

Nachweisreaktionen

1. Reaktion von Catechinen mit Vanillin und HCl. Bei dieser Reaktion entsteht eine charakteristische Rotfärbung durch die Kondensation von Catechin mit Vanillin.
2. Nachweis auf Phenole mit Eisenchlorid: Es kommt zu einer Grünfärbung.
3. Nachweis mit Wolframphosphorsäure auf Phenole: Diese reduzieren Wolframphoshorsäure zu blauem Wolframoxid, welches im UV nachgewiesen werden kann.
4. Erhitzen mit Mineralsäuren und daraus entstehende Rotfärbung.

Die Gehaltsbestimmung kann mit der Wolframphosphorsäure-Hautpulver-Methode oder gravimetrisch erfolgen.

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.