Epibatidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Epibatidin
Andere Namen	(+)-Epibatidin (1R,2R,4S)-(+)-2-(6-Chlor-3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel	C11H13ClN2
CAS-Nummer	140111-52-0 [(+)-Epibatidin] 166374-43-2 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid]
PubChem	105084
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1]
Eigenschaften
Molare Masse	208,69 g·mol–1 [(+)-Epibatidin]
Aggregatzustand	flüssig [(+)-Epibatidin] [2]
Schmelzpunkt	216−217 °C [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid] [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-310 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​280-​302+350-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid] R- und S-Sätze R: 27/28 S: 28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Epibatidin ist ein aus dem Hautdrüsensekret des Pfeilgiftfrosches (Epipedobates tricolor) gewonnenes Alkaloid mit bizyklischer Struktur. Es kommt in einer Menge von weniger als 1 mg pro Frosch vor. Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache^[3] und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache. Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch.

Ausgehend vom Epibatidin wurde 1996 das nur gering toxische Nichtopioid-Analgetikum ABT-594 entwickelt, das zu den Azetidinen zählt.^[4]

Siehe auch

• Azetidin-2-carbonsäure

Einzelnachweis

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt (+)-Epibatidine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 616, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Epibatidine.
4. ↑ Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen, TH Aachen, Dissertation, 2006.