Elektrophile Substitution

Die elektrophile Substitution (kurz S_E) ist ein Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie. Sie bezeichnet Substitution eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein Elektrophil, einer Atomgruppe, die an einer Position einen Elektronenmangel aufweist. Dieses geht bevorzugt Reaktionen mit elektronenreichen Spezies, beispielsweise mit ungesättigten Kohlenstoffverbindungen und vor allem mit Aromaten ein. Sowohl die eintretende als auch die austretende Gruppe sind in der Regel kationisch. Die elektrophile Substitution ist fast ausschließlich an aromatischen Systemen anzutreffen.

→ siehe Hauptartikel zur elektrophilen aromatischen Substitution

Lösungsmitteleffekte

Die elektrophile Substitution verläuft oft über eine ionische Zwischenstufe und läuft daher oft in polaren Lösungsmitteln schneller ab als in unpolaren. Dies ist darin begründet, dass polare Lösungsmittel die auftretenden polaren Übergangszustände oder Zwischenstufen besser zu stabilisieren vermögen, als unpolare Lösungsmittel.

Literatur

• Peter Sykes: Wie funktionieren organische Reaktionen?, 2. Auflage, Wiley-VCH, 2001, S. 36 ff.

Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie

Cycloaddition | Elektrophile Addition | Elektrophile Substitution | Elektrophile aromatische Substitution | Eliminierung | Nukleophile Addition | Nukleophile Substitution | Oxidation | Radikalische Addition | Radikalische Substitution | Reduktion | Umlagerung