Dosulepin

Strukturformel
cis-Form (oben) und trans-form (unten)
Allgemeines
Freiname	Dosulepin
Andere Namen	11-(3-Dimethylaminopropyliden)-6,-11- dihydrodibenz[b,e]thiepin (IUPAC) Dothiepin (BAN)
Summenformel	C19H21NS (Dosulepin) C19H21NS·HCl (Dosulepin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer	113-53-1 (Dosulepin) 25627-38-7 (cis-Isomer) 25627-37-6 (trans-Isomer) 897-15-4 (Dosulepin·Hydrochlorid)
PubChem	13473
ATC-Code	N06AA16
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver (Dosulepin·Hydrochlorid)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Trizyklisches Antidepressivum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	295,45 g·mol−1 (Dosulepin) 331,92 g·mol−1 (Dosulepin·Hydrochlorid)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, Dichlormethan und Ethanol (Dosulepin·Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich Dosulepin·Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 22-36-43-63-64 S: 22-24/25-36/37/39-45
LD50	260 mg·kg−1 (Ratte p.o.) (Dosulepin·Hydrochlorid)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dosulepin (INN) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der trizyklischen Antidepressiva. Er wird als Gemisch des cis- und des trans-Isomers meist als Hydrochlorid eingesetzt.

Pharmakologie

Pharmakodynamik und Pharmakokinetik

Dosulepin entspricht in der Wirkung Imipramin. Es hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin und Noradrenalin, daneben wirkt es auch als Antagonist am Histamin-H₁- und Muskarinrezeptor. Es hat eine Bioverfügbarkeit von 30 % und eine Halbwertszeit von 20 h. Die Metabolisierung erfolgt über die Leber.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen (<1 %) sind: Übelkeit, Kopfschmerzen, Obstipation, Mundtrockenheit, Schwitzen, Schwindel, Benommenheit, gastrointestinale Störungen, feinschlägiger Tremor.

Bei Überdosierung ist Dosulepin toxischer als andere Trizyklika und führt vermehrt zu Krampfanfällen und Herzrhythmusstörungen.^[3]

Indikationen

Dosulepin ist zur Behandlung von gehemmten Depressionen zugelassen. Off-Label wird es zur adjuvanten Therapie bei chronischer Schmerzen angewandt. Therapeutisch sinnvolle Dosen bewegen sich zwischen 75 bis 150 mg täglich, stationär kann ggf. bis auf 300 mg erhöht werden. Bei Patienten mit Herz-Kreislauferkrankungen besteht eine relative Kontraindikation.^[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Idom (D), Prothiaden (in einigen europäischen Staaten) ^[5]

Kombinationspräparate

• mit Diazepam: Harmomed (A) ^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt DOSULEPIN HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 3. Dezember 2009.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Dothiepin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
3. ↑ Buckley et. al. Lancet. 1994 Jan 15;343(8890):159 PMID 7904010.
4. ↑ Benkert, Hippius (Hrsg.): "Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie." 6. Auflage, Springer, Berlin 2007. S. 87. ISBN 3-540-21893-9.
5. ↑ Index Nominum, Onlineversion.
6. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Juni 2010.

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