Dithiophosphorsäureester

Dithiophosphorsäureester
Strukturformel
Allgemeines
Name Thiophosphorsäure
Andere Namen

Monothiophosphorsäure

Summenformel H3O3PS
CAS-Nummer 13598-51-1
PubChem 167254
Eigenschaften
Molare Masse 114,06 g·mol−1
Löslichkeit

hydrolysiert in Wasser zu Schwefelwasserstoff und Phosphorsäure

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiophosphorsäure ist eine instabile chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorverbindungen. Sie stellt ein Derivat der Phosphorsäure dar, bei welcher ein Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom ausgetauscht ist (daher die Vorsilbe Thio-). Wird mehr als ein Sauerstoffatom ersetzt, entstehen entsprechend die Dithiophosphorsäure, Trithiophosphorsäure bzw. Tetrathiophosphorsäure.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Thiophosphorsäure kann nach R. Klement durch Umsetzung von Bariumdithiophosphat mit Schwefelsäure und nachfolgende Hydrolyse der entstandenen Dithiophosphorsäure zu Monothiophosphorsäure gewonnen werden.[1]

\mathrm{Ba_3(PO_2S_2)_2 + 3\ H_2SO_4 \longrightarrow  2\ H_3PO_2S_2 + 3\ BaSO_4}
\mathrm{H_3PO_2S_2 + H_2O \longrightarrow  H_3PO_3S + H_2S}

Derivate

Ester

Von großer Bedeutung sind einige von der Thiophosphorsäure abgeleitete Verbindungen, wie zum Beispiel deren Ester. Sie sind praktisch Derivate von (meist aromatischen) Phosphorsäureestern, bei denen ein (Thiophosphorsäureester) oder mehrere Sauerstoffatome (Dithiophosphorsäureester, Trithiophosphorsäureester und Tetrathiophosphorsäureester) durch Schwefel ersetzt sind. Viele davon sind hochgiftig, da wie bei anderen Phosphorsäureestern das Enzym Cholinesterase, welches eine essentielle Funktion im zentralen Nervensystem hat, gehemmt wird. Sie werden häufig als Insektizide und Akarizide (z. B. Chlorpyrifos, Dimethoat, Parathion), als Zytostatika (z. B. Thiotepa), aber auch als Nervenkampfstoffe (z. B. VX) eingesetzt. Die ersten Thiophosphorsäureester-Insektizide wurden in den 1950er Jahren auf den Markt gebracht.[2]

Thiophosphorsäureester (links) und Dithiophosphorsäureester (rechts)


Salze

Neben den Thiophosphorsäureestern existieren auch noch Salze der Thiophosphorsäure, welche als Thiophosphate (auch Phosphorothioate[3] mit den Anionen PO3S3- bis PS43-) bezeichnet werden, wie zum Beispiel das Natriumthiophosphat, welches für chemischen Synthesen verwendet wird.

Beispiele für Thiophosphate:

  • Salze
    • Natriumthiophosphat Na3PO3S
    • Natriumdithiophosphat Na3PO2S2
    • Bariumdithiophosphat Ba3(PO2S2)2
  • Ester


Siehe auch

Quellen

  1. G. Brauer: Handbuch der präparativen anorganischen Chemie. Enke, Stuttgart, 1975.
  2. Memorandum: Organophosphate Pesticides
  3. PubChem 167253

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Alkylphosphat — Phosphorsäureester (auch: Alkylphosphate) sind Ester der ortho Phosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure und Alkoholen unter Abspaltung von Wasser entstehen. Sie können als organische Phosphate/Organophosphate… …   Deutsch Wikipedia

  • Alkylphosphate — Phosphorsäureester (auch: Alkylphosphate) sind Ester der ortho Phosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure und Alkoholen unter Abspaltung von Wasser entstehen. Sie können als organische Phosphate/Organophosphate… …   Deutsch Wikipedia

  • Organische Phosphorsäure-Ester — Phosphorsäureester (auch: Alkylphosphate) sind Ester der ortho Phosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure und Alkoholen unter Abspaltung von Wasser entstehen. Sie können als organische Phosphate/Organophosphate… …   Deutsch Wikipedia

  • Organische Phosphorsäureester — Phosphorsäureester (auch: Alkylphosphate) sind Ester der ortho Phosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure und Alkoholen unter Abspaltung von Wasser entstehen. Sie können als organische Phosphate/Organophosphate… …   Deutsch Wikipedia

  • Organophosphat — Phosphorsäureester (auch: Alkylphosphate) sind Ester der ortho Phosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure und Alkoholen unter Abspaltung von Wasser entstehen. Sie können als organische Phosphate/Organophosphate… …   Deutsch Wikipedia

  • Organophosphate — Phosphorsäureester (auch: Alkylphosphate) sind Ester der ortho Phosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure und Alkoholen unter Abspaltung von Wasser entstehen. Sie können als organische Phosphate/Organophosphate… …   Deutsch Wikipedia

  • Phosphatester — Phosphorsäureester (auch: Alkylphosphate) sind Ester der ortho Phosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure und Alkoholen unter Abspaltung von Wasser entstehen. Sie können als organische Phosphate/Organophosphate… …   Deutsch Wikipedia

  • Phosphorothioat — Strukturformel Allgemeines Name Thiophosphorsäure Andere Namen Monothiophosphorsäure …   Deutsch Wikipedia

  • Phosphorsäure-Ester — Phosphorsäureester (auch: Alkylphosphate) sind Ester der ortho Phosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure und Alkoholen unter Abspaltung von Wasser entstehen. Sie können als organische Phosphate/Organophosphate… …   Deutsch Wikipedia

  • Thiophosphat — Strukturformel Allgemeines Name Thiophosphorsäure Andere Namen Monothiophosphorsäure …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”