Diphosgen

Diphosgen
Strukturformel
Struktur von Diphosgen
Allgemeines
Name Diphosgen
Andere Namen
  • Chlorameisensäuretrichlormethylester
  • Trichlormethylchlorformiat
  • Trichlormethylchlorkohlensäureester
  • Perstoff
  • Palit
Summenformel C2Cl4O2
CAS-Nummer 503-38-8
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 197,85 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,64 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−57 °C[1]

Siedepunkt

127,5 °C[1]

Dampfdruck

13,73 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-314-330
EUH: keine EUH-Sätze
P: 260-​264-​280-​284-​301+310-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26-34
S: 9-26-28-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diphosgen ist eine chlorhaltige, giftige chemische Verbindung. Sie wurde wie Phosgen im Ersten Weltkrieg als Lungenkampfstoff verwendet. Es wird auch als Perstoff bezeichnet.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Diphosgen wurde zum ersten Mal am 23. Juni 1916 von der Deutschen Armee bei Verdun im Raum Fort Souville und Fort Tavannes an der Westfront als Grünkreuzkampfstoff in Granatfüllungen eingesetzt.

Herstellung

Eine offensichtliche Synthese ist die Chlorierung von Ameisensäuremethylester unter UV-Licht:

Synthese von Diphosgen

Wegen der hohen Flüchtigkeit des Methylformiats und dessen hoher, mitunter explosiver Reaktionsfreudigkeit wird zumindest im Labor die radikalische Chlorierung von Chlorameisensäuremethylester vorgezogen. Dieser ist wohlfeil erhältlich und wird aus Phosgen und Methanol gewonnen:

Synthese von Diphosgen

Chemische Eigenschaften

Diphosgen zersetzt sich beim Erwärmen in 2 Moleküle Phosgen (Thermolyse).

Thermolyse on Diphosgen

Verwendung

Diphosgen wird als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen z. B. bei der Herstellung von Carbonaten, Isocyanaten und Isocyaniden verwendet. Außerdem dient es zur Herstellung von Phosgen im Labor. Militärisch wurde es als Kampfstoff verwendet (siehe auch Grünkreuz).

Biologische Bedeutung

Symptome der Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen: Stunden nach dem Einatmen quälender Husten, bräunlicher Auswurf (Blutbeimischung), Blauanlaufen der Haut (Zyanose), Lungenödem (Ansammlung von Flüssigkeit in der Lunge). Unbehandelt endet die Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen in qualvollem Ersticken.

Sicherheitshinweise

Diphosgen ist hochgiftig. Der LD100 beträgt 6 mg/l (Einwirkzeit 1 Minute), der LCT50 3200 mg x min/m³ und der Bearbeiten] Nachweis

Das entstehende Phosgen kann mit Prüfröhrchen nachgewiesen werden.

Siehe auch

Liste chemischer Kampfstoffe

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Diphosgen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. a b Datenblatt Trichloromethyl chloroformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Diphosgen — Di|phos|gen [↑ di u. ↑ Phosgen] Syn.: Chlorameisensäuretrichlormethylester, Perchlorameisensäuremethylester, (Trichlormethyl)chlorformiat: Cl C(O) OCCl3; farblose, erstickend riechende, stark giftige Fl., Sdp. 127 °C, die in org. Synthesen von… …   Universal-Lexikon

  • Perstoff — Strukturformel Allgemeines Name Diphosgen Andere Namen Chlorameisensäuretrichlormethylester Trichlormethylchlorformiat …   Deutsch Wikipedia

  • Trichlormethylchlorformiat — Strukturformel Allgemeines Name Diphosgen Andere Namen Chlorameisensäuretrichlormethylester Trichlormethy …   Deutsch Wikipedia

  • Trichlormethylchlorkohlensäureester — Strukturformel Allgemeines Name Diphosgen Andere Namen Chlorameisensäuretrichlormethylester Trichlormethy …   Deutsch Wikipedia

  • Der Gaskrieg während des Ersten Weltkrieges — In diesem Artikel oder Abschnitt fehlen folgende wichtige Informationen: dieser Artikel enthält unzureichende Abschnitte, z. B. im Kapitel Hauptkampfstoffe, Produktionsmengen, Wirkungsweisen der teilweise nur aus Überschriften besteht und keinen… …   Deutsch Wikipedia

  • Gaskrieg während des Ersten Weltkrieges — Russische Soldaten mit Gasmasken, datiert 1916/17 Im Ersten Weltkrieg fand der erste Einsatz von chemischen Kampfstoffen im August 1914 durch französische Truppen statt, die Xylylbromid, ein Tränengas, entwickelt von der Pariser Polizei …   Deutsch Wikipedia

  • Carbonylchlorid — Strukturformel Allgemeines Name Phosgen Andere Namen Carbonylchlorid Kohlensäuredichlorid Kohlenoxychlor …   Deutsch Wikipedia

  • Kohlenoxiddichlorid — Strukturformel Allgemeines Name Phosgen Andere Namen Carbonylchlorid Kohlensäuredichlorid Kohlenoxychlor …   Deutsch Wikipedia

  • Kohlenoxychlorid — Strukturformel Allgemeines Name Phosgen Andere Namen Carbonylchlorid Kohlensäuredichlorid Kohlenoxychlor …   Deutsch Wikipedia

  • Kohlensäuredichlorid — Strukturformel Allgemeines Name Phosgen Andere Namen Carbonylchlorid Kohlensäuredichlorid Kohlenoxychlor …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”