Dinitrotoluen

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrotoluol
Andere Namen	2,4-Dinitromethylbenzen 2,4-DNT, Methyldinitrobenzol Binitrotoluol
Summenformel	C7H6N2O4
CAS-Nummer	121-14-2
PubChem	8461
Kurzbeschreibung	gelbe, nadelförmige Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	182,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	70 °C[1]
Siedepunkt	thermische Zersetzung: 300 °C[1]
Dampfdruck	130 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut in Aceton und Chloroform, schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 45-23/24/25-48/22-62-68-50/53 S: 53-45-60-61
MAK	aufgehoben, da cancerogen[1]
WGK	3 – stark wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Dinitrotoluol ist ein in ortho- und para-Position nitrosubstituiertes Toluol. Die korrekte Bezeichnung für Dinitrotoluol ist gemäß der Nomenklatur nach IUPAC 2,4-Dinitromethylbenzen.

Darstellung

2,4-Dinitrotoluol entsteht als Zwischenprodukt bei der Nitrierung der o- und p-Nitrotoluole.

2,4-Dinitrotoluol entsteht bei der Nitrierung des p-Nitrotoluols
(Nebenprodukt in sehr geringen Mengen: 3,4-Dinitrotoluol)

Es wird ofmals zu Trinitrotoluol (TNT) weiternitriert.

Eigenschaften

2,4-Dinitrotoluol bildet gelbe, nadelförmige Kristalle. Im Isomerengemisch ist es ein braunes Öl. In Wasser ist 2,4-Dinitrotoluol sehr schwer löslich, gut löslich hingegen in Aceton und Chloroform. Es reagiert mit Basen, starken Reduktionsmittel und mit manchen Metallen. 2,4-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,4-Dinitrobenzoesäure oxidiert.^[3]

Verwendung

2,4-Dinitrotoluol wird als energetischer Weichmacher in Schießpulver eingesetzt. Als einzig wichtiges der sechs Dinitrotoluole ist 2,4-Dinitrotoluol ein Ausgangsmaterial für Farbstoffe und Polyurethan.

Sicherheitshinweise

2,4-Dinitrotoluol gilt als krebserzeugend, ist möglicherweise fruchtschädigend und erbgutverändernd. Es hat ein großes karzinogenes Potenzial. Es kann durch Hautresorption aufgenommen werden und führt im Menschen zur Veränderung des Blutfarbstoffes, was zu Nieren- und Leberschäden führen kann.

Chemisch verwandte Sprengstoffe

• Trinitrotoluol (TNT)
• Trinitrobenzol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2,4-Dinitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 121-14-2 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, VCH, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.

Literatur

• Beilstein E IV 5, 865
• Ullmann (4.) 17, 392, 412

Weblinks

• Belastungen durch Dinitrotoluol bei Bergarbeitern der früheren DDR