Dimethylaminoethanol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dimethylaminoethanol
Andere Namen	Dimethylethanolamin 2-(Dimethylamino)-ethanol N,N-Dimethylethanolamin Norcholin DMAE Deanol
Summenformel	C4H11NO
CAS-Nummer	108-01-0
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Nootropika
Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse	89,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3 (20°C)[1]
Schmelzpunkt	−40 °C[1]
Siedepunkt	131 °C[1]
Dampfdruck	5,6 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-332-312-302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 10-20/21/22-34 S: (1/2)-25-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimethylaminoethanol (DMAE) ist ein einwertiger, primärer Alkohol, der noch eine Dimethylaminogruppe trägt. Es ist über das Cholin (das Trimethylethanolammonium-Kation) eng verwandt mit dem Neurotransmitter Acetylcholin. DMAE ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit von aminartigem Geruch. Wässrige Lösungen reagieren basisch.

Vorkommen

Als Stoffwechselprodukt des Metabolismus des Cholins kommt Dimethylaminoethanol in vielen Lebewesen vor. Größere Mengen findet man in Fischen (Sardine, Lachs, Anchovis).

Gewinnung und Darstellung

Dimethylaminoethanol kann durch Methylierung von Monoethanolamin synthetisiert werden. Technisch wird es durch Umsetzung von Dimethylamin mit Ethylenoxid gewonnen (BASF-Verfahren).

Verwendung

Dimethylaminoethanol findet als Hilfsmittel zur Dispergierung von Farbpigmenten in Wasserlacken Verwendung. Des Weiteren wird es als Zwischenprodukt bzw. Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Textilhilfsmitteln, Kosmetika und Pharmazeutika benötigt.

Dem Dimethylaminoethanol werden eine Vielzahl positiver Wirkungen, so unter anderem nootropische Effekte, nachgesagt, für die jedoch eindeutige Belege fehlen. Bei Alzheimer-Patienten wurden keine einheitlichen Ergebnisse beobachtet.^[4][5]

Dimethylaminoethanol als topisches Gel soll die Faltenbildung reduzieren.^[6][7]

Sicherheitshinweise

Als tertiäres Amin ist Dimethylaminoethanol eine starke Base, worauf auch die ätzende Wirkung beruht. Es ist von nur geringer akuter Toxizität (LD₅₀(Ratte, oral): 2,00 g/kg, LD₅₀(Kaninchen, dermal): 1,37 g/kg).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 108-01-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 108-01-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt 2-Dimethylaminoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
4. ↑ Fisman M, Mersky H, Helmes E.: Double-blind trial of 2-dimethylaminoethanol in Alzheimer's disease. Am J Psychiatry. 1981 Jul;138(7):970-2, PMID 7020434.
5. ↑ Pfeiffer CC, Jenney EH, Gallagher W.: Stimulant effect of 2-dimethylaminoethanol; possible precursor of brain acetylcholine Science. 1957 Sep;3274(126):610–1, PMID 13467254.
6. ↑ Am J Clin Dermatol. 2005;6(1):39-47.
7. ↑ Skin Res Technol. 2002 Aug;8(3):164-7.

Handelsnamen

Monopräparate

Risatarun (D), Tratul (A)

Kombinationspräparate

Pharmaton Vital Geriavit (CH), Vita Gerin (D)