Diisobutylphthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisobutylphthalat
Andere Namen	Phthalsäurediisobutylester DIBP 1,2-Benzoldicarbonsäurebis (2-methylpropyl)ester
Summenformel	C16H22O4
CAS-Nummer	84-69-5
Kurzbeschreibung	farblose,Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	278,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−64 °C[1]
Siedepunkt	327 °C[1]
Dampfdruck	<1 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln und Ölen, mischbar mit anderen Weichmachern und Phthalsäureestern[2]
Brechungsindex	1,49 bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 360Df EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​202-​281-​308+313-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 61-62 S: 53-45
LD50	15.000 mg·kg−1 (oral, Ratte)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Diisobutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Gewinnung von Diisobutylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Isobutanol.^[6] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.^[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diisobutylphthalat hat eine Viskosität von 40–43 mPa·s^[7] und seine Dämpfe sind 9,59 mal schwerer als Luft.

Chemische Eigenschaften

Diisobutylphthalat ist sehr stabil gegenüber Licht und Hitze. Es hat gegenüber Dibutylphthalat eine niedrigere Dichte und Schmelzpunkt, besitzt jedoch ähnliche Eigenschaften, so dass es als Ersatzstoff dafür eingesetzt werden kann.

Verwendung

Diisobutylphthalat wird vielfältig eingesetzt. So dient es

• als geruchloser Weichmacher für Kunststoffe (PVC, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyrate, Celluloseacetat, Cellulosenitrat, Ethylcellulose, Polyurethan, Acrylate, Chlorkautschuk und Nitrilkautschuk) sowie für Lacke und Polyvinylacetat-Klebstoffe auf Wasserbasis
• als Zusatz (mit einem Gehalt von 60%) zu Benzoylperoxidhaltigem Härter für ungesättigte Polyesterharze^[8]
• als Markierungzusatz (im Gemisch mit Nonylphenolen) von Heizölen zu Steuerzwecken
• zur Herstellung von Titankatalysatoren
• als Trägermaterial für Geruchsverbesserer
• als Zusatz in hydraulischen Flüssigkeiten und Schmiermitteln
• indirekt im Lebensmittelbereich als flexibilisierende Komponente in Druckfarben für Lebensmittelverpackungen.

Weblinks

• Bericht über Kunststoff und Phthalate mit Hinweis auf DIBP (PDF-Datei; 217 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. September 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt bei BGChemie.
3. ↑ Datenblatt Diisobutyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Sicherheitsdatenblatt beim Hersteller.
6. ↑ ^{a b} P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
7. ↑ Sicherheitsdatenblatt bei Overlack
8. ↑ Datenblatt für Härter.