Dihydropyran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydropyran
Andere Namen	3,4-Dihydro-2H-pyran (IUPAC-Name) 2,3-Dihydro-4H-pyran 2,3-Dihydro-γ-pyran Δ2-Dihydropyran Dihydropyran DHP
Summenformel	C5H8O
CAS-Nummer	110-87-2
PubChem	8080
Kurzbeschreibung	gelbliche, leichtentzündliche übelriechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	84,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−70 °C[2]
Siedepunkt	89 °C[2]
Dampfdruck	120 mbar (20 °C)[2] 400 mbar (50 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex	1,440[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-315-319-332 EUH: 019 P: 210-​223-​302+352-​305+351+338-​403+235 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-19-20-36/38 S: 9-16-29-43
LD50	> 4000 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,4-Dihydro-2H-pyran (oder kurz Dihydropyran) ist eine heterocyclische, sauerstoffhaltige, chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enolether.

Gewinnung und Darstellung

Dihydropyran kann durch Dehydration von Tetrahydrofurfurylalkohol über Aluminiumoxid bei 300-400 °C gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Chemisch gesehen ist es ein Enolether, das heißt, dass der Ethersauerstoff unmittelbar an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden ist. Enolether sind aufgrund der +M-Effekts des Sauerstoffs elektronenreiche, ungesättigte Verbindungen, die leicht mit Elektrophilen, zum Beispiel Protonen (H⁺), reagieren können.

Chemische Eigenschaften

Bei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Die Reaktion eines Alkohols mit Dihydropyran führt zur Bildung eines basenstabilen Tetrahydropyranylethers, welcher den Alkohol vor einer Vielzahl von unerwünschten Nebenreaktionen bewahrt. Der Alkohol kann anschließend leicht durch saure Hydrolyse wieder freigesetzt werden. Als Nebenprodukt entsteht 5-Hydroxypentanal.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt beträgt −9°C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,8 Vol% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 240 °C^[6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Dihydropyran ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika.^[2] Es dient weiterhin der Bildung einer Schutzgruppe für verschiedene funktionelle Gruppen (z.B. Alkohol, Sulfhydryl, Amine und Amide) bei organischen Synthesen.^[7]

Sicherheitshinweise

Dihydropyran ist leichtentzündlich, leicht flüchtig und bildet mit Luft bei Lichteinwirkung explosive Peroxide.

Siehe auch

• Pyrane

Weblinks

• NMR-Spektrum von Dihydropyran

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 3,4-Dihydro-2H-pyran bei Merck, abgerufen am 25. März 2011.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 110-87-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Informationen von UBE Chemical (englisch).
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ R. L. Sawyer and D. W. Andrus “2,3-Dihydropyran” Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.276 (1955).
6. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
7. ↑ Datenblatt von Penn Chemicals (englisch).