Diethyltoluamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diethyltoluamid
Andere Namen	N,N-Diethyl-m-toluamid N,N-Diethyl-3-methylbenzamid DIETHYL TOLUAMIDE (INCI)
Summenformel	C12H17NO
CAS-Nummer	134-62-3
PubChem	4284
ATC-Code	P03BX01
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	191,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,00 g·cm−3 (20 °C) [2]
Schmelzpunkt	< 25 °C [2]
Siedepunkt	240 °C [2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2], schlecht in Petrolether[1] mischbar mit Ethanol, Diethylether, Benzol und Chloroform[1]
Brechungsindex	1,5212[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319-315-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​302+352-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-36/38-52/53 S: (2)-61
LD50	1170 mg·kg−1 (Maus, peroral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Diethyltoluamid (DEET) ist ein seit den 1950er-Jahren bekanntes chemisches Insektenabwehrmittel. Es hat ein breites Wirkungsspektrum auf verschiedene Insekten, kann jedoch Allergien hervorrufen und sollte von schwangeren Frauen, in der Stillzeit und bei Kindern unter zwei Jahren nicht angewendet werden.^[5]

Vorkommen und Darstellung

In der Natur wurde DEET in weiblichen Palpenmotten der Art Pectinophora gossypiella gefunden. Industriell wird N,N-Diethyl-m-toluamid aus 3-Methylbenzoesäure oder deren Säurechlorid und Diethylamin hergestellt.^[1]

Wirkmechanismus

Die Frage nach dem Wirkmechanismus ist noch ungeklärt. Neuere Untersuchungen legen die Vermutung nahe, dass DEET seine Wirkung entweder dadurch erzielt, dass der generelle Duftrezeptor (z. B. OR83B in Drosophila melanogaster) blockiert wird und die Insekten deshalb Düfte wie Schweiß oder Blut schlechter wahrnehmen können^[6] oder dass die Insekten DEET „riechen“ können und dadurch fern bleiben.^[7]

Toxische Wirkung

DEET reizt Augen und Schleimhäute, im Normalfall aber nicht die Haut.^[1] In seltenen Fällen kann die Substanz auch Hautreizungen und epileptische Anfälle auslösen (1 Fall pro 100 Millionen DEET-Benutzer gemäß der Environmental Protection Agency). Gemäß einigen Studien kann DEET die Häufigkeit von Schlaflosigkeit, eine Beeinträchtigung der Wahrnehmungsfähigkeit und Gemütsschwankungen erhöhen. In gefährdeten Gebieten hat der Schutz vor Malaria und anderen von Mücken übertragenen Krankheiten auch bei Kleinkindern Vorrang.

Eine französische Forschergruppe berichtet 2009 in BMC Biology ^[8], dass DEET die Acetylcholinesterase, ein Enzym, welches Botenstoffe im Gehirn abbaut, hemmt. In Kombination mit Insektiziden verstärke sich diese schädigende Wirkung.

Verwendung

Vermarktet wird DEET in Europa unter den Handelsnamen Autan Family Care, OFF, Parazeet und Nobite Haut sowie seit Februar 2008 als Wirkstoff des vom TOGAL-Werk vertriebenen Produktes Anti Brumm Forte. In den meisten Autan-Produkten wurde es mittlerweile vom besser verträglichen und auch gegen Zecken wirksamen Icaridin ersetzt.^[1]

Bei der Anwendung sollte beachtet werden, dass DEET – weil es ein Lösungsmittel ist – einige Kunststoffe, Kunstfasern und Leder angreifen kann.^[5][9]

DEET wurde 1946 von der US-Armee entwickelt und patentiert^[10], Einsatz fand es unter anderem in Südostasien, z. B. im Vietnamkrieg. Im Laufe der Zeit wurden neuere Repellents entwickelt, z. B. Icaridin, das 1988 zum Patent angemeldet wurde.^[11][12]

Im Rahmen des EU-Prüfprogramms von Biozid-Altstoffen wird DEET für die Verwendung in den Produktarten 19 (Repellentien und Lockmittel) und 22 (Flüssigkeiten zur Einbalsamierung und Taxidermie) evaluiert.^[13]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 16. März 2011.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 134-62-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Diethyltoluamid bei ChemIDplus.
5. ↑ ^{a b} Jörn Köhler: Galenische Entwicklung eines Insektenrepellents mit verbesserter Haftfestigkeit, Dissertation 2001, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn.
6. ↑ Science 319 (5871): 1838–1842: Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET.
7. ↑ www.physorg.com: Groundbreaking research shows DEET's not sweet to mosquitoes.
8. ↑ Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet.
9. ↑ Technische Information zu DEET des US-National Pesticide Information Center (NPIC) (engl.).
10. ↑ California Department of Pesticide Regulation: DEET Risk Characterization Document (engl.).
11. ↑ Insect Repellents: Principles, Methods, and Use. Hrsg. Debboun, M., Frances, S. P., Strickman, D. CRC Press, Taylor & Francis Group Boca Raton Florida.
12. ↑ Europäisches Patent EP 281908 vom 2. März 1988.
13. ↑ Amtsblatt der Europäischen Union: VERORDNUNG (EG) Nr. 1451/2007 DER KOMMISSION vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten.

Handelsnamen

Anti brumm forte, Anti-Mückenmilch, Autan Family Care Dry Spray, OFF, Nobite Haut, Anti Bite, Pic-LESS, Repel 100

Weblinks

• Eintrag in der Household Products Database der NLM