Diethylstilbestrol

Diethylstilbestrol
Strukturformel
Struktur von Diethylstilbestrol
Allgemeines
Freiname Diethylstilbestrol
Andere Namen

4-[4-(4-hydroxyphenyl) hex-3-en-3-yl]phenol

Summenformel C18H20O2
CAS-Nummer 56-53-1
ATC-Code
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

selektive Estrogen-Rezeptor-Modulatoren

Eigenschaften
Molare Masse 268,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

170–171 °C [1]

Löslichkeit

fast unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315-319-335-350-360-410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 201-​261-​273-​305+351+338-​308+313-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T
Giftig

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 45-61-36/37/38-51/53
S: 53-36/37/39-45-60-61
LD50

> 3000 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethylstilbestrol (DES) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der synthetischen, nichtsteroidalen, selektiven Estrogen-Rezeptor-Modulatoren (SERM).

Geschichte

DES wurde erstmals 1938 von Leon Goldberg synthetisiert und zur Behandlung von Kolpitis, Minderung von Beschwerden in der Menopause und der Stillzeit zugelassen. 1960 erkannte man, dass DES besser wirkt als Androgene bei der Behandlung von fortgeschrittenem Brustkrebs bei postmenopausalen Frauen.[3] 1971 wurde herausgefunden, dass es ein Teratogen ist und bei Nachkommen zum Auftreten von u.a. Vaginalkarzinom oder Mikropenis führen kann. In den 1990er Jahren waren einzige anerkannte Anzeigen für eine DES-Behandlung fortgeschrittener Brustkrebs in der Postmenopause und fortgeschrittener Prostatakrebs. Der letzte verbliebene Hersteller von DES, Eli Lilly, stoppte das Marketing von DES im Jahr 1997.

Einzelnachweise

  1. a b c Diethylstilbestrol bei ChemIDplus
  2. a b c Datenblatt Diethylstilbestrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  3. Council on Drugs: Androgens and estrogens in the treatment of disseminated mammary carcinoma: retrospective study of nine hundred forty-four patients. In: JAMA. 172, Nr. 12, 1960, S. 1271-83.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Diethylstilbestrol — Diéthylstilbestrol Pour les articles homonymes, voir DES. Diéthylstilbestrol …   Wikipédia en Français

  • Diethylstilbestrol — Systematic (IUPAC) name 4,4 (3E) hex 3 ene 3,4 diyldiphenol Clinical data AHFS/Drugs.com …   Wikipedia

  • diethylstilbestrol — diethylstilbestrol. См. диэтилстилбестрол. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • diéthylstilbestrol — ● diéthylstilbestrol nom masculin Médicament œstrogène puissant, prescrit de 1946 à 1977 à des femmes enceintes pour prévenir les avortements spontanés et traiter les hémorragies pendant la grossesse …   Encyclopédie Universelle

  • diethylstilbestrol — [dī eth′əlstil bes′trôl΄, dī eth′əl stil bes′trōl΄] n. [diethyl (< DI 1 + ETHYL) + STILBESTROL] a synthetic estrogen, C18H20O2, used as a substitute for natural estrogens: a probable carcinogen now banned by the FDA as a food supplement for… …   English World dictionary

  • Diéthylstilbestrol — Pour les articles homonymes, voir DES. Diéthylstilbestrol Général …   Wikipédia en Français

  • Diethylstilbestrol — The earliest synthetic (man made) form of the hormone estrogen. Diethylstilbesterol (DES) was once widely prescribed to prevent miscarriages and premature births. Its usage was standard practice in the 1950s and 1960s. Millions of women received… …   Medical dictionary

  • diethylstilbestrol diphosphate — [USP] an ester of diethylstilbestrol, having the same actions and uses as the base; administered orally or intravenously …   Medical dictionary

  • diethylstilbestrol — noun Etymology: International Scientific Vocabulary Date: 1938 a colorless crystalline synthetic compound C18H20O2 used as a potent estrogen but contraindicated in pregnancy for its tendency to cause cancer or birth defects in offspring called… …   New Collegiate Dictionary

  • diethylstilbestrol — /duy eth euhl stil bes trawl, trol/, n. Pharm. a nonsteroidal synthetic estrogen, C18H20O2, used in medicine chiefly in the treatment of menopausal symptoms and in animal feeds for chemical caponization: formerly used during pregnancy for the… …   Universalium

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”