Diethylphthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylphthalat
Andere Namen	Phthalsäurediethylester Benzol-1,2-dicarbonsäurediethylester DEP
Summenformel	C12H14O4
CAS-Nummer	84-66-2
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	222,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	-40 °C[1]
Siedepunkt	302 °C[1]
Dampfdruck	44 mPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,21–1,5 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol, Aceton, Diethylether, Benzol, vielen aromatischen und aliphatischen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
LD50	> 9000 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diethylphthalat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate, welche in Form einer farblosen Flüssigkeit vorliegt.

Gewinnung und Darstellung

Diethylphthalat kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Ethanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden.^[2]

Eigenschaften

Diethylphthalat ist eine farblose, fast geruchlose Flüssigkeit. Es hat eine Viskosität von 12-14 mPa•s bei 20 °C. Ihre Dämpfe sind 7,66 mal schwerer als Luft.

Verwendung

Diethylphthalat wird als Formulierungshilfsmittel für Pflanzenschutzmittel sowie als Fixierer für Duftstoffe und zur Vergällung von Ethanol (auch in Duftstoffen und Kosmetika, welcher dann als Alcohol denat. deklariert ist) eingesetzt. Es stellt auch einen sehr gut gelierenden, lichtbeständigen Weichmacher für Celluloseester dar. Es wird ebenfalls als Weichmacher für Lackbindemittel auf Cellulosebasis und in magensaftresistenten Überzügen von Arzneimitteln verwendet. Weiterhin ist es aufgrund seiner filmbildenden, weichmachenden und haarkonditionierenden Eigenschaften in Kosmetikprodukten enthalten. Darüber hinaus dient Diethylphthalat zur Phlegmatisierung von Sprengstoffen. Als weitere Einsatzmöglichkeit für DEP wird die Verwendung als Träger beim Färbeprozess von Celluloseacetat- oder Triacetatfasern beschrieben.

Sicherheitshinweise

Als Weichmacher greift Diethylphthalat manche Kunststoffe an.^[2]

Weblinks

• Bericht des Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit zu Diethylphthalat in kosmetischen Mitteln
• Arzneimittel die Diethylphthalat enthalten

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 84-66-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14.09.2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Concise International Chemical Assessment Document 52 - DIETHYL PHTHALATE (inchem).
3. ↑ G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 1286, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
4. ↑ Datenblatt der Overlack AG zu Diethylphthalat.