Diethylentriamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylentriamin
Andere Namen	3-Azapentan-1,5-diamin DETA Ethylentriamin Bis(2-aminoethyl)amin 2,2'-Diaminodiethylamin Aminoethylethandiamin N-(2-aminoethyl-1,2-ethandiamin) 1,4,7-Triazaheptane
Summenformel	C4H13N3
CAS-Nummer	111-40-0
PubChem	8111
Kurzbeschreibung	hygroskopische, schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	103,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−39 °C[1]
Siedepunkt	207 °C[1]
Dampfdruck	49 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,481[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 312-302-314-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​301+330+331-​302+352-​305+351+338-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 21/22-34-43 S: (1/2)-26-36/37/39-45
LD50	1140 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Diethylentriamin (kurz DETA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Dieses Polyamin liegt in Form einer gelblichen (in reinem Zustand farblosen) Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch vor.

Gewinnung und Darstellung

Diethylentriamin kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, so durch Anlagerung von Ammoniak an Ethen oder durch Reaktion von Dichlorethan mit Ammoniak und anschließender Neutralisation mit Natriumhydroxid.

Jährlich werden in Europa etwa 25.000-30.000 t produziert.^[5]

Eigenschaften

Chemisch ist Diethylentriamin ein Analogon von Diethylenglykol. Die wässrige Lösung von Diethylentriamin reagiert stark alkalisch. Diethylentriamin hat eine Dielektrizitätskonstante von 12,0 (bei 25 °C und 1 kHz) und einen Ausdehnungskoeffizient von 0,00106 1/°C (bei 20 °C).^[2]

Verwendung

In der Komplexchemie ist Diethylentriamin ein wichtiger Chelatligand. Durch Umsetzung mit fünf Mol Bromessigsäure entsteht DTPA (Diethylentriaminpentaessigsäure). Es wird weiterhin als Härter (für Epoxidharze^[5]) und als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Cyclen) verwendet. Diethylentriamin kann außerdem ähnlich wie Ethylendiamin zur Sensibilisierung von Nitromethan zur Erzeugung von Flüssigsprengstoffen verwendet werden. Gemischt mit UDMH kann es als Raketentreibstoff (Hydyne/Hydine = 60 % UDMH und 40 % Diethylentriamin; MAF-3 = 20 % UDMH und 80 % Diethylentriamin) dienen, was z. B. bei der amerikanischen Juno-I Rakete benutzt wurde.

Sicherheitshinweise

Bei Kontakt mit Diethylentriamin besteht die Gefahr der Sensibilisierung der Haut. Bei der Verbrennung von Diethylentriamin bilden sich giftige Gase, darunter nitrose Gase.

Nachweis

Diethylentriamin kann durch HPLC mit UV-Detektion nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 111-40-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Oktober 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Huntsman Corporation: Technical Bulletin.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 111-40-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Surtec: Sicherheitsdatenblatt.
5. ↑ ^{a b c} InChem: Diethylentriamin (englisch).