Dieldrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dieldrin
Andere Namen	1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy- 1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro- 1,4-endo- 5,8-exo-dimethanonaphthalin
Summenformel	C12H8Cl6O
CAS-Nummer	60-57-1
PubChem	3048
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit naphthalinartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	380,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,75 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	176–177 °C [1]
Siedepunkt	Zersetzung [1]
Löslichkeit	in Wasser 0,1–0,2 mg·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-310-301-372-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​302+350-​310-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 25-27-40-48/25-50/53 S: (1/2)-22-36/37-45-60-61
MAK	0,25 mg·m−3 [1]
LD50	38,3 mg·kg−1 (Ratte, oral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dieldrin ist ein Insektizid, das gegen Bodeninsekten und verschiedene krankheitsübertragende Insekten eingesetzt wurde. Außerdem entsteht es als Abbauprodukt von Aldrin in Pflanzen und Tieren.

Für Fische ist Dieldrin stark giftig. Dieldrin haftet sehr stark an Bodenpartikeln. Die Halbwertszeit beträgt in gemäßigtem Klima etwa fünf Jahre. Dieldrin ist möglicherweise krebserregend.

Kampagne gegen die Feuerameise

Unter Leitung des US-Landwirtschaftsministeriums (USDA) wurde Ende der 1950er-Jahre versucht, die Feuerameisen im Süden der USA mit Hilfe von Dieldrin auszurotten. Schon die Ankündigung der Aktion hatte 1956 zu heftigen Protesten von Naturschutzverbänden geführt. Die Notwendigkeit eines derartigen Ausrottungsprogramms wurde in Frage gestellt, ebenso das geplante Vorgehen. Die Pläne des USDA sahen vor, auf einer Fläche von 80.000 bis 120.000 km² Pellets aus einem Dieldrin-Ton-Gemisch zu verteilen. Ende 1957 und 1958 wurde mit der Umsetzung begonnen. Es kam schon bald zu Fisch- und Vogelsterben sowie zu Todesfällen beim Vieh und Hausgeflügel. Die Jäger beklagten einen Rückgang der jagdbaren Wildvögel. Fischer am Golf von Mexiko beschwerten sich, weil Krabben und Shrimps durch ins Meer gespültes Dieldrin abstarben. In den „behandelten“ Gebieten wurden einige Schlangen-, Eidechsen- und Froscharten ausgerottet. Der Staat Alabama entzog dem fire ant program 1959 die bereits bewilligten Mittel, Florida tat dies 1960. Die anderen von der Feuerameise betroffenen Staaten ließen die Durchführung des Ausrottungsprogramms nicht mehr zu.

Aufgrund der bei der Bekämpfung der Feuerameise mit Dieldrin aufgetretenen Schäden wurden 1958 erstmals in nennenswertem Umfang Gelder zur Erforschung der Umweltwirkung von Pestiziden bewilligt.^[5]

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln kann mit chromatographischen Verfahren erfolgen. ^[6]

Verbot

Mit der Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (langlebige organische Schadstoffe, POPs = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ (dirty dozen) befindet sich auch Dieldrin. Seit dem 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat globale Rechtsgültigkeit erlangt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Dieldrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 60-57-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Dieldrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
4. ↑ Dieldrin bei ChemIDplus.
5. ↑ Thomas R. Dunlap, DDT: Scientists, Citizens and Public Policy, Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8, Kap. 4
6. ↑ Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC·GC Europe 23 (2010) 60−70.

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