Dichlorprop

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Dichlorprop
Andere Namen	(±)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure rac-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure (RS)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure 2,4-DP
Summenformel	C9H8Cl2O3
CAS-Nummer	120-36-5 (Dichlorprop) 15165-67-0 [(R)-(+)-Dichlorprop, Dichlorprop-P)]
Kurzbeschreibung	weißlicher bis gelber Feststoff, als technisches Produkt phenolartiger Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	235,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm–3 (Dichlorprop)[1]
Schmelzpunkt	116−120 °C [(R)-(+)-Dichlorprop, Dichlorprop-P)] [2]
pKs-Wert	3,1 (Dichlorprop)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 20 °C) (Dichlorprop)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 312-302-315-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 21/22-38-41 S: (2)-26-36/37
LD50	344 mg·kg−1 (Dichlorprop, Ratte, oral)[3][5] > 825 mg·kg−1 (Dichlorprop-P, Ratte, oral)[6][7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dichlorprop ist eine chemische Verbindung, die als Herbizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet wird. Es enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Isomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Dichlorprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form und die (S)-Form. Dichlorprop-P – das reine (R)-Enantiomer von Diclorprop – ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Nachauflauf-Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Getreideanbau zugelassen.^[8]

Sicherheitshinweise

Dichlorprop ist als gesundheitsschädlich eingestuft und wirkt in toxischer Konzentration hauptsächlich auf das zentrale und periphere Nervensystem, wobei auch Langzeitwirkungen durch Speicherung im Fett und Gehirn nicht ausgeschlossen sind. Das racemische Dichlorprop besitzt eine deutlich höhere Toxizität (oraler LD₅₀-Wert für Ratten 344 mg/kg Körpergewicht^[3][5]) als die reine (R)-Form (825 mg/kg^[6][7]).

Abgeleitete Verbindungen

In Klammern jeweils die CAS-Nummer.

• Dichlorprop-butotyl [53404-31-2]
• Dichlorprop-dimethylammonium [53404-32-3]
• Dichlorprop-ethylammonium [84731-66-8]
• Dichlorprop-2-ethylhexyl [79270-78-3]
• Dichlorprop-isoctyl [28631-35-8]
• Dichlorprop-methyl [57153-17-0]
• Dichlorprop-potassium [5746-17-8]
• Dichlorprop-sodium [39104-30-8]

Das (R)-Isomer von Dichlorprop hat den Namen Dichlorprop-P [15165-67-0].^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Dichlorprop in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Reregistration Eligibility Decision (RED) for Dichlorprop-p (2,4-DP-p) der Environmental Protection Agency (EPA) der Vereinigten Staten von Amerika vom 29. August 2007.
3. ↑ ^{a b c} Dichlorprop bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 120-36-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ ^{a b} Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. Vol. 1, Pg. 177, 1992.
6. ↑ ^{a b} Dichlorprop-P bei ChemIDplus
7. ↑ ^{a b} Pesticide Manual. Vol. 9, Pg. 258, 1991.
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. Juli 2009.
9. ↑ alanwood.net: Compendium of Pesticide Common Names, Dichlorprop