Dibenzoylperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzoylperoxid
Andere Namen	Benzoylperoxid BPO DBPO
Summenformel	C14H10O4
CAS-Nummer	94-36-0
PubChem	7187
ATC-Code	D10AE01
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Aknemittel
Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse	242,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 80 °C[1]
Dampfdruck	< 10 Pa[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 241-319-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 220-​280-​305+351+338-​410-​411+235-​420Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Explosions- gefährlich Reizend (E) (Xi) R- und S-Sätze R: 3-7-36-43 S: (2)-3/7-14-36/37/39
MAK	5 mg·m–3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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(Di-)Benzoylperoxid ist ein farbloses Pulver mit schwachem Geruch. Es gehört zu den organischen Peroxiden.

Herstellung

Benzoylperoxid lässt sich aus Benzoylchlorid und Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid herstellen.

Eigenschaften

Die Bindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen ist instabil und spaltet sich unter geringer Energieaufwendung, zum Beispiel durch Lichteinstrahlung. Dabei zerfällt Benzoylperoxid leicht in zwei Benzoyloxyradikale, die weiter unter CO₂-Abspaltung in Phenylradikale zerfallen.

In der dermatologischen Anwendung kann es daher zu phototoxischen Wirkungen kommen. Als potentes Oxidationsmittel wirkt Benzoylperoxid antibakteriell und keratolytisch. Bakterielle Aminosäuren werden oxidiert, nach Freisetzung von Benzoesäure und oxidativer Spaltung der Lipidbrücken des Keratins kommt es zur Keratolyse. Über die Reduktion freier Sauerstoffradikale tritt zusätzlich eine Entzündungshemmung ein. ^[4]

Beim Erhitzen kann Benzoylperoxid explodieren. Deshalb enthält im Handel befindliches Benzoylperoxid immer Phlegmatisierungsmittel (z. B. 20% Wasser) oder Weichmacher zur Stabilisierung.

Verwendung

Benzoylperoxid findet als Wirkstoff in der Dermatologie und hier insbesondere bei der topischen Therapie der Akne Verwendung. Benzoylperoxid-Zubereitungen sind in vielen Ländern – nicht in Österreich oder der Schweiz – in Konzentrationen bis 10 % rezeptfrei erhältlich.

Kosmetische Artikel dürfen kein Benzoylperoxid enthalten.

In der organischen Chemie wird Benzoylperoxid als Radikalstarter verwendet (zum Beispiel in Kunstharzen auf Methylmethacrylat-Basis zur Erstellung von Industriefußböden oder auch als Bestandteil von Zwei-Komponenten-Klebstoffen). Industriell wird Benzoylperoxid als Initiator bei der Acrylharzproduktion nicht mehr eingesetzt, da dann ca. 0,2% Benzol als Zerfallsprodukt in den Kunstharzen enthalten ist. Als Alternative wird z.B. Dicumylperoxid verwendet.

Siehe auch

• Radikal (Chemie)
• Polymerisation
• Benzol
• Benzoesäure

Handelsnamen

Monopräparate

Aknefug BP (CH), Aknefug oxid (D), Akneroxid (A, D, CH), Benzac (CH), Benzaknen (D), Benzoyt (D), Brevoxyl (D), Cordes BPO (D), Klinoxid (D), Lubexyl (CH), Marduk (D), PanOxyl (D), Sanoxit (D)

Kombinationspräparate

Acne Crème plus (CH), Acne Plus (A, D), Duac (D), Epiduo (D, CH) ^[5][6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 94-36-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 09.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 94-36-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Benzoyl peroxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
4. ↑ Fanta, Messeritsch-Fanta, Steyr: Akne 1999: brauchen wir den Hautarzt noch? - Benzoylperoxid In: Der Hautarzt 12/1999; S. 909; Springer-Verlag. Volltext
5. ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009
6. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009

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