Dextrane

Strukturformel
Strukturauschnitt: gezeigt sind α-1,4- und α-1,6-Verknüpfungen zu Nachbarmolekülen.
Allgemeines
Name	Dextran
CAS-Nummer	9004-54-0
Art des Polymers	Biopolymer, Homoglykane
Kurzbeschreibung	weißlich geruchloser Feststoff [1]
Monomer
Monomer	Glucose
Summenformel	C6H12O6
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest [1]
Löslichkeit	in Wasser löslich [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze	R: keine R-Sätze
	S: 24-25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dextrane sind hochmolekulare, verzweigte, neutrale Biopolysaccharide, die Hefen und Bakterien als Reservestoffe dienen. Da die Polymere nur aus Glucose-Einheiten bestehen, zählen sie zu den Homoglykanen. Natürliche Dextrane besitzen Molekülmassen zwischen 10.000 und 50.000.000 Da.^[2] Sie werden von Bakterien der Gattung Leuconostoc (L. mesenteroides und L. dextranicum) mittels Enzymen außerhalb der eigentlichen Zellen (extracellulär) aus Saccharose hergestellt.

Eigenschaften und Struktur

Dextrane sind wasserlöslich, wobei die Löslichkeit von der Molekularmasse abhängt. Dabei bilden sich hochviskose, schleimartige Flüssigkeiten. Der kolloidosmotische Druck einer sechsprozentigen wässrigen Lösung von Dextranen mit einer molaren Masse von etwa 75.000 Da entspricht dem des Bluts, weshalb sie als Blutplasmaersatzmittel eingesetzt werden kann. Niedrigmolekulare Dextrane wirken dabei als Thrombozytenaggregationshemmer.^[3][4]

Dextrane sind stark verzweigte Polysaccharide. Die glykosidische Bindung zu den Nachbar-Glucosemolekülen kann dabei über 1,6-, 1,4- oder 1,3-, selten auch 1,2-Verknüpfung geschehen.^[2]

Verwendung

Dextrane werden verwendet:

• in 6-prozentiger-Lösung als Blutplasma-Ersatzmittel. Viskosität und kolloidosmotischer Druck dieser Lösung entsprechen dem des Blutserums.
• als Träger in der Affinitätschromatographie
• bei der Gefriertrocknung als stabilisierender Zusatz
• in modifizierter Form in der Gel-Permeations-Chromatographie
• als Messstandard in der Membrantechnik

Weiterhin werden sie eingesetzt in Produkten wie:

• Anstrichmitteln
• Mitteln zur Bodenverbesserung
• Detergentien
• Filmen
• Kosmetika
• Hilfsmitteln für die Papier- und Textilherstellung
• Klebstoffen und Leimen

Einsatz in der Mikrochirurgie

Niedrigmolekulare Dextrane werden in der Chirurgie eingesetzt, um die Gefahr von Gefäßthrombose zu minimieren.^[3][4] Der antithrombotische Effekt der Dextrane basiert auf der Bindung von Erythrozyten, Thrombozyten und Gefäßendothel, was ihre Elektronegativität erhöht und die Aggregation der Erythrozyten und das Haftvermögen der Thrombozyten vermindert. Dextrane reduzieren auch die Aktivierung des Faktor-VIII-Proteins (von-Willebrand-Faktor-Protein), das für die Blutgerinnung notwendig ist.^[3] Sie haben ebenfalls einen inhibierenden Effekt auf das α2-Antiplasmin, wodurch sie Plasminogen aktivieren.

Die Verweildauer im Körper hängt dabei von der molaren Masse ab. Bei 40.000 Da verbleiben die Dextrane zwei bis vier, bei 70.000 Da vier bis sechs Stunden im Blutkreislauf.^[3] Höhere Dextrane werden nur sehr schlecht über die Niere abgeführt, weshalb sie erheblich länger im Körper überleben. Während dieser Zeit bleiben die thrombolytischen Eigenschaften bestehen.

Gelfiltration

Modifizierte Formen werden zur Gel-Permeations-Chromatographie (GPC) genutzt, da sie durch Modifikationen in einem definierten dreidimensionalen Netzwerk angeordnet sind und somit Poren bilden. Moleküle, die größer sind als die Poren, wandern beim Durchlaufen einer solchen Säule mit dem Lösungsmittel, da sie nicht in die Poren eingelagert werden. Kleinere Moleküle können mit diesen interagieren und bewegen sich dementsprechend langsamer. Es ist also eine Auftrennung nach Größe und Form von Molekülen möglich. Gut geeignet ist dies für große Biomoleküle, die sich so ohne großen Aufwand trennen lassen.

Markennamen

Dextrane sind auch unter dem Markenname Sephadex der Firma Pharmacia bekannt. Sephadex ist ein Akronym von separation Pharmacia dextran.

Literatur

• CD Roempp Chemie Lexikon, Stuttgart, Georg Thieme Verlag

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Dextrane bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b} Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Dextrane im Lexikon der Chemie, abgerufen am 24. Januar 2009
3. ↑ ^{a b c d} Alexander Aloy: Chirurgische Intensivmedizin: Kompendium für die Praxis. S. 295, Springer, 2007, ISBN 978-3-211-29679-0
4. ↑ ^{a b} J. R. Siewert, M. Allgöwer: Chirurgie. 7. Auflage, S. 439, Springer, 2000, ISBN 978-3-540-67409-2

Siehe auch

• Kohlenhydrate