Adiponitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Adiponitril
Andere Namen	ADN Adipodinitril Adipinsäuredinitril Hexandisäuredinitril 1,4-Dicyanobutan
Summenformel	C6H8N2
CAS-Nummer	111-69-3
PubChem	8128
Eigenschaften
Molare Masse	108,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	2 °C[1]
Siedepunkt	295 °C[1]
Dampfdruck	0,3 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-315-319-330-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​284-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/25-36/38 S: 26-37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Adiponitril (ADN, Adipinsäuredinitril, Hexandisäuredinitril) gehört zu den aliphatischen Nitrilen und ist ein Zwischenprodukt der Polyamidherstellung.

Herstellung

Adiponitril wird hauptsächlich durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien hergestellt. Dabei wird Blausäure mittels eines Nickelkatalysators an die Doppelbindungen des Butadiens addiert.

Zwei weitere Verfahren beruhen auf der Dimerisierung von Acrylnitril.

• Die elektrochemische Reduktion führt über eine Hydrodimerisierung direkt zu Adiponitril. Die Zelle für die Elektrosynthese enthält anodisch verdünnte Schwefelsäure und über ein Diaphragma abgetrennt kathodisch eine wässrige Lösung von Acrylnitril und Salze der 4-Toluolsulfonsäure als Lösungsvermittler für das wenig in Wasser lösliche Acrylnitril.^[3]

$\mathrm{2\ CH_2=CH-CN + 2\ H^+ + 2\ e^- \longrightarrow NC-(CH_2)_4-CN}$

• Die katalytische Dimerisierung ergibt ungesättigtes Hexendinitril, das zu Adiponitril hydriert wird.

Verwendung

Adiponitril wird in großem Umfang zu Hexamethylendiamin hydriert. Durch Hydrolyse der Nitrilgruppen kann Adipinsäure hergestellt werden. Beide Produkte werden für die Herstellung von Polyamid-6.6 benötigt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 111-69-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 01.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Adiponitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
3. ↑ W.D. Luz, E.Zirngiebl: Die Zukunft der Elektrochemie, Chemie in unserer Zeit, 23. Jahrg. 1989, Nr. 5, S. 153, ISSN 0009-2851