Adenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Adenin
Andere Namen	9H-Purin-6-amin (IUPAC-Name) 6-Aminopurin
Summenformel	C5H5N5
CAS-Nummer	73-24-5
PubChem	190
ATC-Code	A11HA
DrugBank	DB00173
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	135,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Sublimation bei 220 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung ab 360 °C[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 22-24/25
LD50	227 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Adenin (A, Ade) ist eine der vier organischen Komplementärbasen der Desoxyribonukleinsäure (DNA) und der Ribonukleinsäure (RNA). Es ist aber auch in anderen biologisch bedeutsamen Molekülen vorhanden, welche in jeder lebenden Zelle vorkommen, so im Adenosintriphosphat (ATP) oder im cyclischen Adenosinmonophosphat (cAMP).

Adenin bildet in der DNA-Doppelhelix zwei Wasserstoffbrücken mit Thymin aus. Bei der Transkription dagegen paart sich das Adenin des codogenen Strangs der DNA mit dem Uracil der gerade gebildeten mRNA.

Adenin gehört wie Guanin zu den Purinbasen. Ist ein Molekül des Zuckers Ribose an Adenin gebunden, so entsteht das Nucleosid Adenosin, ist Desoxyribose an Adenin gebunden, so entsteht Desoxyadenosin. An Adenosin kann Phosphorsäure als Phosphatrest gebunden sein, so entstehen

• Adenosinmonophosphat (AMP)
• cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP)
• Adenosindiphosphat (ADP)
• Adenosintriphosphat (ATP)

Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dAMP; dADP; dATP).

Adenosintriphosphat (ATP) spielt eine besondere Rolle im Energiestoffwechsel der Zelle. Durch die Reaktion ATP → ADP + P wird Energie frei, durch die Reaktion ADP + P → ATP wird Energie chemisch gespeichert.

Cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP) ist ein sehr verbreiteter Second Messenger der zellulären Signaltransduktion.

Adenin ist außerdem Bestandteil des Nicotinamidadenindinucleotids NAD⁺, das als Coenzym der Wasserstoffübertragung dient und so in der Zelle bei Redox-Reaktionen beteiligt ist.

Synthese

• Lord-Todd-Synthese angewandt auf Formamidin und Phenylazomalononitril.
• Adenin kann als Pentamer der Blausäure angesehen werden und in flüssigem Ammoniak mit Ausbeuten von über 20 % aus dieser dargestellt werden.^[4]

Siehe auch

• Cytosin, Guanin, Thymin, Uracil
• Nukleinbasen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Adenin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Adenine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
4. ↑ Albert Gossauer, Struktur und Reaktivitat der Biomoleküle: Eine Einführung in die organische Chemie, Verlag Helvetica Chimica Acta, 2006