Dehydroepiandrosteron

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Prasteron
Andere Namen	3β-Hydroxy-androst-5-en-17-on
Summenformel	C19H28O2
CAS-Nummer	53-43-0
PubChem	5881
ATC-Code	A14AA07 G03EA03
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln oder Blättchen [1]
Eigenschaften
Molare Masse	288,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	148 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Benzol, Ethanol, Diethylether[1] schlecht in Chloroform und Petrolether[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
LD50	> 10 g·kg−1 (Ratte, oral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dehydroepiandrosteron (DHEA), Prasteron (INN), ist das am häufigsten vorkommende Steroidhormon im Menschen. In Abhängigkeit vom jeweiligen hormonellen Niveau kann es sich wie ein Estrogen oder wie ein Androgen verhalten.

DHEA ist die Vorstufe sowohl für die männlichen Sexualhormone (Androgene), als auch für weiblichen Sexualhormone (Estrogene).

Allgemeines

Ebenso wie Androsteron ist es eine der metabolischen Zwischenstufen des Testosteron und wird daher auch als Prohormon bezeichnet.

Es ist nach dem Dopingreglement des Internationalen Olympischen Komitees verboten.

DHEA wurde 1934 von Butenandt und Dannenbaum im Urin entdeckt. 1954 gelang erstmals die Isolierung aus Blut. Bekannt wurde DHEA etwa ab 1980 als so genanntes Anti-Aging-Hormon.

Biosynthese

DHEA wird bei Männern ausschließlich in der inneren Schicht (Zona reticularis) der Nebennierenrinde produziert. Bei Frauen entstehen dort nur 7/10 des DHEA, die anderen 3/10 werden in den Ovarien gebildet.

Bei der DHEA-Biosynthese entsteht aus Cholesterin zuerst Pregnenolon. Aus Pregnenolon macht die Steroid-17alpha-Hydroxylase (CYP17A1) zuerst Hydroxy-Pregnenolon und in bestimmten Zellen auch DHEA.

DHEA wird durch die 3beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase (3bHSD) zu 4-Androstendion umgesetzt, aus dem wiederum durch die 17beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase Typ 3 (HSD17B3, Testosteron-17beta-Dehydrogenase) Testosteron entsteht. In einem nächsten Schritt wird durch die Aromatase (CYP19A1) aus Testosteron 17β-Estradiol gebildet. Die Aromatase kann auch aus 4-Androstendion Estron bilden, das durch die 17bHSD ebenfalls zu 17β-Estradiol umgewandelt werden kann. Die Reaktionen der CYP-Enzyme sind irreversibel, die HSD können je nach Typ auch die Rückreaktion katalysieren.

Biosynthese von Dehydroepiandrosteron.

Norm-Konzentration an DHEA im menschlichen Blut

Patient	Konzentration
Männer 20.–50. LJ	1,5–9 ng/ml
Frauen 20.–50. LJ	1,0–8 ng/ml
Kinder 1.–5. LJ	0,2–0,7 ng/ml
Kinder 10.–12. LJ	0,22–2,54 ng/ml
Kinder 14.–16. LJ	0,42–9,31 ng/ml

Die vom Körper gebildeten Mengen an DHEA sind vom Alter und vom Geschlecht abhängig, außerdem unterliegt die DHEA-Konzentration im Blut einer Tagesrhythmik.

Die Nebennieren produzieren in den ersten Lebensjahren nur geringe Mengen an DHEA, größere Mengen sind erstmals im Alter von sechs bis sieben Jahren nachzuweisen. Die Produktion an DHEA erreicht ihren Höhepunkt im Alter von etwa 25 Jahren und geht dann ständig zurück.

In allen Altersstufen haben Männer etwas höhere DHEA-Werte als Frauen.

DHEA wird in der Leber zum Sulfat DHEA-S metabolisiert (entdeckt 1994).

Studien lassen darauf schließen, dass die Konzentration an DHEA durch Training der Herzfrequenzvariabilität erhöht^[4] werden könne und ein entsprechendes Wirkmuster hervorrufen könne, wie auch bei Medikamenten mit anti-depressiver Wirkung.^[5]

Verwendung und therapeutische Wirksamkeit

In Deutschland werden alle Prohormone als zulassungspflichtige Arzneimittel angesehen. Es wird in der evidenzbasierten Medizin derzeit nur als Kombinationspräparat (zusammen mit Estradiolvalerat, beispielsweise in Gynodian^® Depot Spritzampullen) zur Behandlung charakteristischer Symptome (Hitzewallungen, Schweißausbrüche, Schlafstörungen, Depressionen) im Klimakterium der Frau oder nach Ovarektomie oder Strahlenkastration eingesetzt.

Ansonsten ist DHEA nur von geringem medizinischen Interesse, da kein konstanter Blutspiegel an physiologisch wirksamem Testosteron erreicht werden kann.

In den USA werden DHEA-Präparate dagegen seit 1994 wieder als Nahrungsergänzungsmittel eingestuft und sind somit rezeptfrei erhältlich.

DHEA als Anti-Aging-Hormon

Die Hersteller von Nahrungsergänzungsmittel preisen DHEA unter anderem als lebensverlängernd an. Begründet wird dies damit, dass DHEA den Energieverbrauch der Zellen senke, damit deren Lebensdauer erhöhe. Dieses und ebenso alle anderen „Vorzüge“ von DHEA konnten bisher in Deutschland nicht wissenschaftlich fundiert nachgewiesen werden. Der Einsatz von DHEA als Anti-Aging-Medikament ist daher nach heutigem Wissensstand als zumindest unnötig einzuordnen.

Bei Placebo-kontrollierten Untersuchungen an älteren Menschen wurden keine lebensverlängernden Effekte festgestellt.^[6]

Eventuelle Nebenwirkungen

Noch nicht bestätigt, doch vermutet wird eine Ovario- (Eierstöcke), Mammo- (Brust) und Prostata-Karzinogenese. Zusätzlich kann es bei der Frau zu einer Art Vermännlichung kommen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt trans-Dehydroandrosterone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
3. ↑ Dehydroepiandrosteron bei ChemIDplus.
4. ↑ Baulieu, E. E. et al. (2000): Dehydroepiandrosterone (DHEA), DHEA sulfate, and aging: contribution of the DHEAge Study to a sociobiomedical issue. In: Proc. Natal. Acad. Sci. U.S.A. Bd 97, S. 4279–4284, PMID 10760294.
5. ↑ Wiebke Arlt, Bruno Allolio: Therapeutisches Potential von DHEA. Stellungnahme für die Hormontoxikologie-Kommission der Deutschen Gesellschaft für Endokrinologie (DGE) Medizinische Universitätsklinik Würzburg, Schwerpunkt Endokrinologie und Diabetologie, Quelle Originaltext: Endokrinologie.
6. ↑ O. T. Wolf: Effects of Dehydroepiandrostone (DHEA) Replacement on Cognitive Performance in Humans: Four Placebo Controlled Double Blind Studies. Verlag Cuvillier, 1998, ISBN 3-89712-062-3.

Literatur

• Pope J., Cupp M., Tracy T.: Dietary Supplements - Toxicology and Clinical Pharmacology. 2002, ISBN 1-59259-303-8.

Weblinks

 Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

• Jassal / reactome: Side chain cleavage of 17alpha-hydroxyprenenolone to yield DHA
• Jassal / reactome: DHA isomerizes to 4-Androstene3,17-dione
• DHEA Studie bei Mädchen und jungen Frauen mit Hypophyseninsuffizienz
• Therapeutisches Potential von DHEA
• ChemSub Online (Dehydroepiandrosteron).

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