Cyanursäure

Strukturformel
Cyanursäure (1) und die tautomere Form Isocyanursäure (2)
Allgemeines
Name	Cyanursäure
Andere Namen	1,3,5-Triazin-2,4,6-triol 2,4,6-Trihydroxy-1,3,5-triazin Isocyanursäure 1,3,5-Triazin-2,4,6-trion (Isocyanursäure)
Summenformel	C3H3N3O3
CAS-Nummer	108-80-5
PubChem	7956
Kurzbeschreibung	gelblicher, kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	129,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,5 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	320 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 2 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: keine S-Sätze
LD50	7700 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-triol) und Isocyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-trion) sind zueinander tautomere chemische Verbindungen der Summenformel C₃H₃N₃O₃. Cyanursäure bildet farblose Kristalle, die pro Mol Cyanursäure 2 Mol Kristallwasser enthalten, das an trockener Luft entweicht. Die Verbindung zählt zu den Heterocyclen; nur Cyanursäure hat aromatischen Charakter.

Gewinnung und Darstellung

Cyanursäure lässt sich durch Hydrolyse von Cyanurchlorid, Zersetzung von Melamin durch Säuren oder durch Erhitzen von Biuret oder Harnstoff auf 200–300 °C gewinnen. Im technischen Maßstab wird Cyanursäure durch Pyrolyse von Harnstoff gewonnen. Die Umsetzung beginnt bei ca. 175 °C.^[4]

Eigenschaften

Cyanursäure und Isocyanursäure sind das Trimerisierungsprodukt der Cyansäure und liegen im Gleichgewicht vor, was bedeutet, dass eine Form in die andere übergehen kann. Daher können Cyanursäure und Isocyanursäure nur in ihren Derivaten unterschieden werden.

In Wasser ist die Verbindung wenig löslich, wobei der pH-Wert der gesättigten Lösung zwischen 3,8 und 4 liegt.

Bei Erwärmung kann Cyanursäure in einer heftigen Reaktion zu Cyansäure monomerisieren.

Verwendung

Insbesondere wird Cyanursäure als Ausgangsstoff für die Trichlorisocyanursäuresynthese verwendet. Diese ist ein wichtiges Desinfektionsmittel und wird auch zur Chlorierung von Schwimmbädern benutzt. Problematisch ist dabei die Anreicherung der Cyanursäure im Wasser, da dadurch die Wirksamkeit des Chlors vermindert wird. Bei höheren Konzentrationen der Cyanursäure im Badewasser (ab etwa 40 mg/l) muss die Dosierung von chlorbasierten Desinfektionsmitteln daher erhöht werden, um gleichbleibende Keimtötung zu erzielen.

Cyanursäure findet aber auch bei der Herstellung von Lackhilfsmitteln und als Ausgangsstoff für die Cyansäuregewinnung im Labormaßstab Verwendung.

Isocyanursäure wird als Ausgangsstoff für Herstellung von Triglycidylisocyanurat verwendet, einem Härter für Pulverlacke.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Cyanursäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Cyanuric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
3. ↑ Datenblatt Cyanursäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
4. ↑ Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_191

Weblinks

• Beschreibung von Chemical land 21 (Englisch)