- Cyanhydrin
-
CyanhydrinCyanhydrine (Synonym: α-Hydroxynitrile) enthalten, an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden, je eine Hydroxy- und eine Nitrilgruppe. Sie entstehen bei der Additionsreaktion von Blausäure an die Carbonylgruppe von Aldehyden oder Ketonen.[1] Die Halbstrukturformel der Cyanhydrine lautet R–CH(OH)–CN ((R = Alkyl- oder Arylrest), wenn bei der Synthese von einem Aldehyd ausgegangen wurde. Aus Ketonen R2C=O und Blausäure erhält man hingegen Cyanhydrine der Halbstrukturformel R2C(OH)-CN . Unter Verwendung des Enzyms (R)-Oxynitrilase lassen sich aus Aldehyden enantiomerenreine (R)-Cyanhydrine direkt gewinnen. [2]
Die Cyanhydrine sind Edukte für eine Anzahl wichtiger organischer Substanzen. Durch saure Hydrolyse von Cyanhydrinen entstehen α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, Mandelsäure etc.).[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, 22. Auflage ISBN 3-7776-0485-2, S. 555
- ↑ C. G. Kruse: Chiral Cyanohydrins – Their Manufacture and Utility as Chiral Building Blocks S.10, in: Chirality in Industry (Herausgeber: A. N. Collins, G. N. Sheldrake und J. Crosby, Wiley, 1992, ISBN 0-471-93595-6.
Wikimedia Foundation.
