Cumolhydroperoxid-Verfahren


Cumolhydroperoxid-Verfahren
Gesamtreaktion der Eliminierungsreaktion

Das Cumolhydroperoxid-Verfahren ist ein chemisches Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton. Es ist auch unter den Namen Hock'sche Phenolsynthese oder Hock-Verfahren bekannt und wurde nach seinem Entdecker Heinrich Hock benannt, der es 1944 entwickelte.[1]

Benzol und Propen werden zunächst durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung im Sauren in Cumol, d. h. Isopropylbenzol, überführt:

Addition von Propen an Benzol

Cumol wird durch Luftsauerstoff oxidiert, wobei ein Hydroperoxid entsteht:

Startreaktion:

Bildung des Cumolradikals

Kettenfortpflanzung:

Addition von Sauerstoff an das Cumolradikal unter Bildung eines Cumolhydroperoxidradikals und Übertragung des Elektrons auf ein anderes Cumol-Molekül

Die darauf folgende saure Aufarbeitung bringt in einer Umlagerungsreaktion Phenol und Aceton hervor. Dieses Verfahren ist nur wirtschaftlich, weil beide Reaktionsprodukte verwertbar sind:

Umlagerung des Cumolhydroperoxids und Abspaltung von Aceton bei wässriger Aufarbeitung

Einzelnachweise

  1. H. Hock, S. Lang: Chem. Ber. 1944, 77B, 257.

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