Acetylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylchlorid
Andere Namen	Essigsäurechlorid Ethanoylchlorid (IUPAC)
Summenformel	C2H3ClO
CAS-Nummer	75-36-5
PubChem	6367
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	78,50 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm–3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−112 °C[1]
Siedepunkt	51 °C[1]
Dampfdruck	320 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	reagiert heftig mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-314 EUH: 014 P: 210-​280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Ätzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 11-14-34 S: (1/2)-9-16-26-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Acetylchlorid oder Essigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer das funktionelle Chlorderivat der Essigsäure, in dem die Hydroxygruppe der Säure durch Chlor substituiert ist.

Gewinnung und Darstellung

Acetylchlorid wird durch die Umsetzung von Calciumchlorid mit Essigsäureanhydrid hergestellt. Alternativ lässt es sich durch Umsetzung von Essigsäure mit Phosphor(III)-chlorid erhalten. Die Synthese aus Essigsäure und Thionylchlorid bzw. Phosphor(V)-chlorid ist ebenfalls möglich, liefert aber schlechtere Ausbeuten.^[4]

Herstellung von Acetylchlorid aus Essigsäure und Phosphor(III)-chlorid

Eigenschaften

Acetylchlorid ist sehr flüchtig, es raucht an feuchter Luft infolge Bildung von HCl und besitzt eine heftige Reiz- bzw. Ätzwirkung auf die Atemwege. Wie alle Carbonsäurechloride ist Acetylchlorid sehr reaktionsfähig. Mit Wasser reagiert es rasch und exotherm unter Bildung von Essigsäure, mit Alkoholen und Phenolen unter Bildung der entsprechenden Ester und mit Ammoniak sowie primären und sekundären Aminen werden Amide gebildet. Dabei wird jeweils Chlorwasserstoff abgespalten.

Verwendung

Acetylchlorid wird hauptsächlich zur Veresterung und Acetylierung in chemischen Synthesen benutzt. Aber auch bei der Synthese von Arzneimitteln (Acetylsalicylsäure) wird Acetylchlorid bei der Veresterung eingesetzt. Zusammen mit Natriumacetat kann es zur Darstellung von Essigsäureanhydrid benutzt werden:

Synthese von Essigsäureanhydrid

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 75-36-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 75-36-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Acetylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011.
4. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 439f.