Clindamycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clindamycin
Andere Namen	Methyl-6-amino-7-chlor-6,7,8-trideoxy- N-[(2S,4R)-1-methyl-4-propylprolyl]-1-thio- β-L-threo-D-galactooctopyranosid
Summenformel	C18H33ClN2O5S
CAS-Nummer	18323-44-9 (Clindamycin) 21462-39-5 (Hydrochlorid) 58207-19-5 (Hydrochlorid·Monohydrat) 24729-96-2 (2-Phosphat)
ATC-Code	J01FF01 D10AF01 G01AA10
DrugBank	APRD00566
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Proteinsynthesehemmer
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	424,98 g·mol−1
Schmelzpunkt	141–143 °C (Hydrochlorid·Monohydrat) [1]
pKs-Wert	7,6 (Hydrochlorid·Monohydrat) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich als 2-Phosphat R- und S-Sätze R: 22 S: 36
LD50	1832 mg·kg−1 (Ratte, oral, als Phosphat) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Clindamycin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lincosamid-Antibiotika. Es ist ein chlorierter Abkömmling von Lincomycin und wird halbsynthetisch hergestellt.

Clindamycin wirkt gegen Streptokokken, Staphylokokken, Anaerobier und Chlamydien. In Kombination mit Pyrimethamin ist es gegen Toxoplasma gondii wirksam.

Wirkungsmechanismus

Clindamycin führt über eine Bindung an die 50-S-Untereinheit der (prokaryotischen) Ribosomen zu einer Hemmung der Proteinsynthese der Bakterien.

Clindamycin wird bei oraler Aufnahme zu etwa 90 % resorbiert und zu 92–94 % an Plasmaproteine gebunden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,4 Stunden. Es erreicht neben den inneren Organen auch Pleuraflüssigkeit, Synovia, Knochenmark, Milch und Haut. Das Antibiotikum durchdringt auch die Plazenta. Es wird in der Leber umgebaut und über den Urin und die Fäzes ausgeschieden.

Anwendung

In der Medizin wird Clindamycin vor allem bei abszedierender Lungenentzündung, Osteomyelitis des diabetischen Fußes (Mal perforans), chronischer Osteomyelitis mit Staphylococcus aureus, Infektionen der Mundhöhle^[3] und Akne eingesetzt. Das Einsatzgebiet dieses Lincosamids ist weitgehend mit dem der verträglicheren Makrolide^[4] identisch.

In der Tiermedizin findet es auch bei schweren Hautinfektionen (Pyodermie), Atemwegs- oder Augeninfektionen Einsatz.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Clindamycin hat vor allem gastrointestinale Nebenwirkungen wie Erbrechen und Durchfall. Besonders gefährlich ist eine arzneimittelbedingte pseudomembranöse Colitis (Dickdarmentzündung). Diese tritt bei Clindamycin wesentlich häufiger auf als bei anderen Antibiotika.^[5] Clostridium difficile-bedingte und schwerwiegende unerwünschte Wirkungen sollten stets zu einem Absetzen des Clindamycins führen.^[6] Als eher seltene Nebenwirkungen werden Juckreiz, Scheidenkatarrh (Ausfluss) sowie abschilfernde bläschenbildende Hautentzündungen genannt. Es ist ferner kontraindiziert in der Stillzeit durch den hohen Übertritt in die Muttermilch.^[7]

Bei Pflanzenfressern wie Pferden, Wiederkäuern, Kaninchen, Hamstern, Meerschweinchen, Chinchillas, Rennmäuse und Strauchratten kann das Medikament eine tödliche Kolitis durch resistente Clostridien hervorrufen, weshalb Clindamycin bei diesen Tieren nur unter strenger Indikationsstellung und engmaschiger Kontrolle eingesetzt werden kann.

Interaktionen mit anderen Substanzen

Wegen physikalischer Unverträglichkeit ist eine gemeinsame parenterale Verabreichung mit Theophyllin, Barbituraten, Calciumgluconat und Phenytoin ausgeschlossen. Clindamycin kann aufgrund seiner neuromuskulären Blockade die Wirkung von Muskelrelaxantien verstärken; dies kann bei Narkosen zu lebensbedrohlichen Zwischenfällen führen.^[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Basocin (D), Clindac (A), Clin-Sanorania (D), Dalacin (A, CH), Dentomycin (D), Jutaclin (D), Lanacine (A), Sobelin (D), Turimycin (D), Zindaclin (D, A), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Tiermedizin: aniclindan, Antirobe, Cleorobe, Clinacin, Clinda, Permycin

Kombinationspräparate

Duac (D, CH), Indoxyl (A) ^[8][9][10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Clindamycin 2-phosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
3. ↑ C. Schindler, W. Kirch: Anstieg der Nebenwirkungsmeldungen zu Clindamycin. In: Zahnmedizin-Online. Vom 16. Juli 2002
4. ↑ ^{a b} J. P. Guggenbichler: Makrolid-Antibiotika. In: Antibiotika-Monitor. Mai 2007, S. 21.
5. ↑ J. Bogner: Infektionen pocket. Verlag Börm Bruckmeier, Februar 2004, ISBN 3-898-62216-9
6. ↑ FDA: Cleocin HCL (clindamycin hydrochloride) capsules. FDA-Meldung vom Dezember 2009
7. ↑ K. Aktories, U. Förstermann, F. B. Hofmann, K. Starke (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Ausgabe 10, Verlag Urban & Fischer, 2009, ISBN 3-437-42522-6, S. 830. Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
8. ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
9. ↑ AM-Kompendium der Schweiz, Stand: Oktober 2009.
10. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

Weblinks

• vetpharm.unizh.ch
• der-arzneimittelbrief.de
• Clindamycin (Doccheck)
• Clindamycin (Infektionsnetz)

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