Click-Chemie

Click-Chemie

Das Konzept der Click-Chemie wurde 2001 von K. Barry Sharpless begründet und beschreibt eine Möglichkeit, schneller und zielgerichteter Zielmoleküle aus kleineren Einheiten zu synthetisieren, als dies die Natur durchführt.

Erklärung

In der Biochemie werden Proteine aus einzelnen Aminosäuren und Polysaccharide aus einzelnen Zuckereinheiten, den Monosacchariden gebildet. Die verbindenden Einheiten bestehen dabei in der Regel aus Kohlenstoff-Heteroatombindungen. In der Natur überwinden Enzyme die hohe Enthalpie einzelner chemischer Reaktionen, indem sie diese in einer Serie kleinerer Einzelschritte von geringerer Enthalpie durchführen.

1996 errechnete Guida die Anzahl der Moleküle für eine mögliche pharmazeutische Anwendung auf 1063, basierend auf der Annahme, dass diese weniger als 30 „Nicht-Wasserstoffatome“ enthalten, weniger als 500 Dalton wiegen, nur aus den Elementen Wasserstoff, Kohlenstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Phosphor, Schwefel, Chlor und Brom bestehen, und sowohl bei Raumtemperatur, als auch gegenüber Sauerstoff und Wasser stabil sind. Click-Chemie kann in Kombination mit kombinatorischer Chemie, High-throughput screening und dem Aufbau chemischer Bibliotheken die Pharmaforschung nach pharmazeutischen Wirkstoffen erheblich beschleunigen, indem sich ein großes Problem bei der Entwicklung eines Arzneimittels, die Synthese des Wirkstoffs selbst, in viele kleinere Probleme zerlegen lässt.

Eine chemische Transformation muss nach der Click-Chemie folgenden Kriterien genügen:

  • modular und breite Anwendungsmöglichkeit
  • hohe Ausbeuten
  • unbedenkliche und nicht störende Nebenprodukte
  • stereospezifisch
  • einfache Reaktionsbedingungen
  • leicht verfügbare und billige Reagenzien
  • Lösungsmittel, die eine einfache Produktisolierung ermöglichen (vorzugsweise Wasser)
  • einfache Aufarbeitung und Isolierung des Produkts mittels Kristallisation oder Destillation (nicht chromatographische Verfahren)
  • hohe thermodynamische Antriebskraft (Bildungsenthalpie > 84 kJ/mol), um eine schnelle Reaktion zu einem einzigen Reaktionsprodukt zu garantieren
  • hohe Atomeffizienz

Chemische Reaktionen, die diese Kriterien erfüllen, sind:

Quellen


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Click chemistry — is a chemical philosophy introduced by K. Barry Sharpless of The Scripps Research Institute, in 2001[1][2] and describes chemistry tailored to generate substances quickly and reliably by joining small units together. This is inspired by the fact… …   Wikipedia

  • Click Wheel — Verschiedene iPod Modelle (von links): iPod shuffle (3. Generation) iPod nano (4. Generation) iPod (6. Generation) …   Deutsch Wikipedia

  • Carolyn Bertozzi — im November 2011 Carolyn Ruth Bertozzi (* 19. Mai 1966 in Boston, Massachusetts) ist eine US amerikanische Biochemikerin und Hochschullehrerin. Sie ist T.Z. and Irmgard Chu Distinguished Professor für Chemie und Professorin für Molekular und… …   Deutsch Wikipedia

  • Clickchemie — Das Konzept der Click Chemie wurde 2001 von K. Barry Sharpless begründet und beschreibt eine Möglichkeit schnell und zielgerichtet Zielmoleküle aus kleineren Einheiten zu synthetisieren, wie dies die Natur durchführt. Erklärung In der Biochemie… …   Deutsch Wikipedia

  • K. Barry Sharpless — Karl Barry Sharpless (* 28. April 1941 in Philadelphia) ist ein US amerikanischer Chemiker. Er studierte am Dartmouth College, promovierte 1963 an der Stanford University und setzte dort seine Forschungstätigkeit fort, bevor er 1969 an die… …   Deutsch Wikipedia

  • Karl Barry Sharpless — (* 28. April 1941 in Philadelphia) ist ein US amerikanischer Chemiker. Er studierte am Dartmouth College, promovierte 1963 an der Stanford University und setzte dort seine Forschungstätigkeit fort, bevor er 1969 an die Harvard University… …   Deutsch Wikipedia

  • Barry Sharpless — Karl Barry Sharpless (* 28. April 1941 in Philadelphia) ist ein US amerikanischer Chemiker. Leben und Werk Er studierte am Dartmouth College, promovierte 1963 an der Stanford University und setzte dort seine Forschungstätigkeit fort, bevor er… …   Deutsch Wikipedia

  • Rolf Huisgen — (2004) vor dem Bild „Mandrill“ von Franz Marc in der Pinakothek der Moderne in München. Rolf Huisgen (* 13. Juni 1920 in Gerolstein, Eifel) ist ein deutscher Chemiker …   Deutsch Wikipedia

  • Chemical biology — is a scientific discipline spanning the fields of chemistry and biology that involves the application of chemical techniques and tools, often compounds produced through synthetic chemistry, to the study and manipulation of biological systems.… …   Wikipedia

  • Azide alkyne Huisgen cycloaddition — The Azide Alkyne Huisgen Cycloaddition is a 1,3 dipolar cycloaddition between an azide and a terminal or internal alkyne to give a 1,2,3 triazole. Rolf Huisgen[1] was the first to understand the scope of this organic reaction. American chemist K …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”