Citrullin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Citrullin
Andere Namen	L-(+)-Citrullin (S)-(+)-Citrullin N5-(Aminocarbonyl)-L-ornithin
Summenformel	C6H13N3O3
CAS-Nummer	372-75-8
PubChem	9750
ATC-Code	A05BA50
DrugBank	BD00155
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	175,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	214 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (200 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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L-(+)-Citrullin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die von Pflanzen und Tieren produziert wird. Citrullin ist nach der Wassermelone (Citrullus vulgaris) benannt, in der es konzentriert enthalten ist.^[2]

Es ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus. Es entsteht normalerweise aus L-Ornithin und Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphatrestes durch die Ornithin-Carbamoyl-Transferase. Es reagiert dann unter Spaltung von Adenosintriphosphat weiter mit L-Aspartat (Anion der Asparaginsäure) zu L-Argininosuccinat (Enzym: Argininosuccinat-Synthetase). Aspartat entsteht dabei auch durch Transaminierung von Oxalacetat und schleust so eine der zwei für den produzierten Harnstoff benötigten Aminogruppen in den Harnstoffzyklus ein. Die andere stammt vom Carbamoylphosphat.

Citrullin wird vom Menschen vermehrt mit dem Urin ausgeschieden, wenn er unter sogenanntem nitrosativen Stress leidet. Nitrosativer Stress ist eine endogene Belastung im Körper des Menschen durch das Stickstoffmonoxid-Radikal. Im Harnstoffzyklus reagiert dann vermehrt Arginin mit Sauerstoff, es entsteht NO und Citrullin. Daher wird Citrullin als Marker für nitrosativen Stress in der medizinischen Diagnostik benutzt.^[3]

Citrullin ist ein Homologes von L-Homocitrullin (CAS: 1190-49-4), das sich von L-Lysin durch Carbamoylierung ableitet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Citrullin bei Acros, abgerufen am 6. Januar 2008.
2. ↑ M. Wada: „Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad.“, in: Biochem. Zeit., 1930, 224, S. 420–429.
3. ↑ Bodo Kuklinski: Das HWS-Trauma, Aurum Verlag, 2006.

Weblinks

 Wikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien