Cisaprid

Strukturformel
(3R,4S)-Cisaprid (oben) und (3S,4R)-Cisaprid (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Cisaprid
Andere Namen	(3RS,4SR)-4-Amino-5-chlor-N-{1-[3-(4-fluorphenoxy)propyl]- 3-methoxypiperidin-4-yl}- 2-methoxybenzamid (IUPAC)
Summenformel	C23H29ClFN3O4 (Cisaprid) C23H29ClFN3O4·H2O (Cisaprid·Monohydrat) C27H35ClFN3O10 (Cisapridtartrat)
CAS-Nummer	81098-60-4 (Cisaprid) 260779-88-2 (Cisaprid·Monohydrat)
PubChem	2769
ATC-Code	A03FA02
DrugBank	DB00604
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus	Serotonin-(5-HT4)-Rezeptor Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	465,95 g·mol−1 (Cisaprid) 484,0 g·mol−1 (Cisaprid·Monohydrat)
Schmelzpunkt	110 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 318 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 41 S: 26-39
LD50	4166 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cisaprid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, welche die Motilität im oberen Magen-Darm-Trakt verstärken.

Er ist vielen Ländern vom Markt genommen worden, da er Herzrhythmusstörungen (QT-Syndrom) verursacht.

Chemisch gesehen ist Cisaprid ein Derivat des Benzamids.

Anwendungsgebiete

Cisaprid kann zur symptomatischen Behandlung des Sodbrennens bei Patienten mit Refluxösophagitis angewendet werden, außerdem bei Magenlähmung, bei Motilitätsstörungen des Darmes und bei Verstopfung.

Wirkung

Cisaprid ist ein Parasympathomimetikum, das über eine Stimulation von 5-HT₄-Rezeptoren eine Freisetzung von Acetylcholin bewirkt; dies führt zu verschiedenen Wirkungen im oberen Gastrointestinaltrakt.

Einzelnachweise

1. ↑ Cisaprid. In: DrugBank
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Cisapride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.

Literatur

• C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 408.

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