- Cholate
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Strukturformel 
Allgemeines Name Cholsäure Andere Namen 3α,7α,12α-Trihydroxycholansäure
Summenformel C24H40O5 CAS-Nummer 81-25-4 Kurzbeschreibung Farbloses, kristallines Pulver von süßlich bitterem Geschmack [1] Eigenschaften Molare Masse 408,58 g·mol−1 Schmelzpunkt 198 °C [1]
pKs-Wert 4,98 [2]
Löslichkeit sehr schlecht in Wasser: 175 mg·l−1 (20 °C)[2], löslich in Methanol, Aceton
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Cholsäure gehört neben Chenodesoxycholsäure zu den primären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Cholate bezeichnet.
Inhaltsverzeichnis
Biochemie
Bildung
Cholsäure ist eine der vier am häufigsten von der Leber produzierten Säuren. Sie wird dort über die Zwischenstufe Pregnenolon aus Cholesterin gebildet.[4]
Funktion
Cholsäure und die anderen Gallsäuren wirken als Emulgator. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und macht diese so den Lipasen zugänglich.
Die Leber wandelt Cholsäure zuerst weiter in Glycocholsäure („Glycin-Cholsäure-Amid“) und Taurocholsäure („Taurin-Cholsäure-Amid“) um, die dann in die Galle abgegeben werden und von dort aus als Salze in das Verdauungssystem gelangen.
Etwa 90 % der Gallsäuren werden im Dickdarm resorbiert und gelangen so zur erneuten Verwendung wieder in die Leber zurück.
Umwandlung in eine sekundäre Gallsäure
Cholsäure wird als primäre Gallsäure bezeichnet, da sie von der Leber selbst hergestellt wird. Im Dickdarm wird Cholsäure von anaeroben Bakterien teilweise in die sekundäre Gallsäure Desoxycholsäure umgewandelt.
Verwendung
Industriell wird die Cholsäure hauptsächlich zur Synthese von Ursodeoxycholsäure verwendet, welche als Arzneistoff zum Auflösen von Gallensteinen und zur Prävention von Leberkrankheiten eingesetzt wird.
Cholsäure wird ebenfalls in der traditionelle Chinesischen Medizin eingesetzt.
Quellen
- ↑ a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ a b c Cholsäure bei ChemIDplus
- ↑ [1] Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
- ↑ Voet & Voet, Biochemistry (second Edition), S. 694–704, Verlag: Wiley & Sons
Literatur
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