Chlorthalonil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorthalonil
Andere Namen	2,4,5,6-Tetrachlorbenzol- 1,3-dicarbonitril Chlorthalonil Tetrachlorisophthalonitril
Summenformel	C8Cl4N2
CAS-Nummer	1897-45-6
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	265,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	250–251 °C[2]
Siedepunkt	350 °C [2]
Dampfdruck	1,2 Pa (40 °C) [2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,6 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-330-335-318-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​280-​305+351+338-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 26-37-40-41-43-50/53 S: (1/2)-28-36/37/39-45-60-61
MAK	aufgehoben, da cancerogen[2]
LD50	3700 mg·kg−1 (Maus, peroral) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorthalonil ist ein Fungizid, das 1966 von Diamond Alkali Co. eingeführt wurde. Als Mittel gegen Pilzbefall ist das ursprüngliche Einsatzgebiet der Pflanzenschutz, es ist aber auch in mit Holzschutzmittel-belasteten Materialien nachweisbar und somit auch in Innenräumen zu finden.

Wirkung

Chlorthalonil ist ein nicht-systemisches Blattfungizid mit protektiver Wirkung. Es reagiert mit Thiolverbindungen, besonders mit Glutathion, der keimenden Pilzzellen. Das führt zur Unterbrechung der Glycolyse und somit zum Absterben der Pilzzellen.^[1]

Verwendung

Chlorthalonil wird zur Bekämpfung verschiedenster Pilzerkrankungen in einer Vielzahl von Kulturen eingesetzt. Aufgrund seiner geringen Wasserlöslichkeit und seiner UV-Stabilität eignet es sich auch als Anstrichfungizid. Das Wirkungsspektrum von Chlorthalonil erfasst Pilze, Hefen und Algen, weist jedoch, soweit es die Pilze betrifft, einige Lücken auf (z. B. für Trichoderma viride und Rhizopus stolonifer).^[1]

Toxizität

Chlorothalonil ist in der MAK-Liste III B (Stoffe mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential) sowie als allergisierender Stoff (Sensibilisierung der Haut) aufgeführt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Chlorthalonil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6.10.2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 1897-45-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Chlorothalonil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
5. ↑ Chlorthalonil bei ChemIDplus.