Chlorierte Kohlenwasserstoffe

Chlorierte Kohlenwasserstoffe
Struktur der verschiedenen Klassen monochlorierter Kohlenwasserstoffe:
I=Chloralkan (Halogenpropan), II=Chloralken (Chlorpropen), III=Chloraromat (Chlorbenzol); X= Chlor

Chlororganische Verbindungen (auch Chlorkohlenwasserstoffe oder Chlororganika) bilden eine Stoffgruppe organischer Verbindungen und eine Untergruppe der Halogenkohlenwasserstoffe. Diese chemischen Stoffe besitzen ein Kohlenwasserstoff-Grundgerüst, bei dem eines oder mehrere Wasserstoff-Atome durch Chlor ersetzt sind. Ihre chemischen Eigenschaften machen sie für die Industrie unverzichtbar, anderseits besitzen sie zumeist ein großes umweltschädigendes Potential.

Inhaltsverzeichnis

Einteilung und Eigenschaften

Die vielen bekannten Chlorkohlenwasserstoffe können in die Aliphaten Chloralkane und Chloralkene sowie aromatische Chlorkohlenwasserstoffe eingeteilt werden. Mit zunehmendem Chlorierungsgrad wächst die Stabilität und die Lipophilie (Fettlöslichkeit) der Substanzen. Dadurch wird für abbauende Mikroorganismen die Aufnahme erschwert und die zum Aubbau der Substanzen notwendige Aktivierungsenergie erhöht sich. Die erhöhte Hydrophobizität (Wasserunlöslichkeit) der Substanzen bewirkt außerdem eine Anreicherung in tierischem Fettgewebe.

Chloralkane
Chloralkene
Aromatische Chlorkohlenwasserstoffe

Geschichte

Chlororganika werden seit den 1930er-Jahren synthetisch hergestellt. Die Einführung eines Chloratoms in das Kohlenstoffgerüst hat oft eine Verringerung der Brennbarkeit einer organischen Verbindung zur Folge. Chlororganika werden deshalb häufig als nicht brennbare organische Lösungsmittel, Hydrauliköle und Kältemittel eingesetzt. Sie finden auch als Synthesevorstufen oder Pflanzenschutzmittel Verwendung.

Natürliches Vorkommen

Lange Zeit wurde vermutet, es gäbe kaum natürliche Quellen für chlorierte organische Verbindungen. Durch leistungsfähige Analytik gelang allerdings in den letzten Jahren immer öfter der Nachweis von natürlichen Organohalogenen wie dem Bipyrrol Q1.

Eine wichtige Quelle von natürlich gebildeten, chlorierten aromatischen Verbindungen sind holzabbauende Pilze. Einige Pilze sind interessanterweise sogar zur de novo Synthese von Chloranisylen aus Glukose fähig.[1][2]

Inzwischen sind über 3.800 Organohalogene natürlichen Ursprungs bekannt. Mit Ausnahme des in den Meeren erzeugten Methylchlorids und des Bipyrrol Q1 liegen die Konzentrationen der meisten anderen Verbindungen aber weit unterhalb denen anthropogenen Ursprungs.[3][4] Die große Vielfalt der natürlich vorkommenden halogenierten organischen Verbindungen und ihre weite Verbreitung ist sicher ein Grund für die Abbaubarkeit der anthropogenen Schadstoffe.[5]

Siehe auch

Quellen

  1. E. de Jong, A. E. Cazemier, J. A. Field and J. A. M. De Bont (1994). Physiological role of chlorinated aryl alcohols biosynthesized de novo by the white rot fungus Bjerkandera sp. strain BOS55. Appl Environ Microbiol 60(1): 271–7
  2. E. de Jong, J. A. Field, H.-E. Spinnler, J. B. P. A. Wijnberg and J. A. M. De Bont (1994). Significant biogenesis of chlorinated aromatics by fungi in natural environments. Appl Environ Microbiol 60(1): 264–70
  3. E. J. Hoekstra, E. W. B. De Leer (1995). Organohalogens: The natural alternatives. Chem Br February: 127–31
  4. G. W. Gribble (2003). The diversity of naturally produced organohalogens. Chemosphere 52(2): 289–97
  5. M. M. Häggblom, V. K. Knight, L. J. Kerkhof (2000). Anaerobic decomposition of halogenated aromatic compounds. Environmental Pollution 107: 199–207

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • chlorierte Kohlenwasserstoffe — chlorintieji angliavandeniliai statusas T sritis ekologija ir aplinkotyra apibrėžtis Angliavandenilių junginiai, turintys chloro. Dauguma jų pesticidai. Tai medžiagos, kurios kaupiasi kūne – jų nepavyksta nei oksiduoti, nei išskirti į išorę.… …   Ekologijos terminų aiškinamasis žodynas

  • CKW — Chlorierte Kohlenwasserstoffe EN chlorinated hydrocarbons …   Abkürzungen und Akronyme in der deutschsprachigen Presse Gebrauchtwagen

  • Klärschlamm — fällt bei der Abwasserreinigung an und ist eine Mischung aus Wasser und Feststoffen. Bei den Feststoffen handelt es sich um Schwebstoffe, die sich in der Kläranlage aus dem Wasser absetzen und zu Boden sinken (sedimentieren). Inhaltsverzeichnis 1 …   Deutsch Wikipedia

  • Chlordioxid — Strukturformel Allgemeines Name Chlordioxid Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Schadstoffbelastungen der Umwelt durch die Industrie —   Die Belastung der Umwelt durch den Menschen hat seit Beginn der Industrialisierung stark zugenommen. Betroffen sind die Umweltmedien Luft, Wasser (Grundwasser und Oberflächenwasser) und Boden. Durch ein gesteigertes Umweltbewusstsein und daraus …   Universal-Lexikon

  • Insektizide: Mit der chemischen Keule gegen Plagegeister —   Insektizide sind chemische Substanzen, die Insekten und ihre Larven töten oder deren Wachstum hemmen. Man setzt sie in Land und Forstwirtschaft, bei Vorratshaltung und Seuchenbekämpfung sowie im Haushalt ein. Die Insektizide lassen sich je nach …   Universal-Lexikon

  • Dichlorpropene — sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie sind zweifach chlorierte Derivate des Propens (verfügen also über eine Doppelbindung und eine Kette von drei Kohlenstoffatomen). Sie liegen jeweils als …   Deutsch Wikipedia

  • Pulverbeschichtung — Das Pulverbeschichten ist ein Beschichtungsverfahren, bei dem ein in der Regel elektrisch leitfähiger Werkstoff mit Pulverlack beschichtet wird. Eine typische Beschichtunganlage besteht aus Vorbehandlung (Reinigung und / oder Aufbringen einer… …   Deutsch Wikipedia

  • Chlornaphthalin — Polychlorierte Naphthaline (PCN) sind chlorierte Kohlenwasserstoffe, die durch die Chlorierung von Naphthalinen hergestellt werden. Inhaltsverzeichnis 1 Nomenklatur 2 Eigenschaften 2.1 Chemische Eigenschaften 3 Verwendung …   Deutsch Wikipedia

  • Chlornaphthaline — Polychlorierte Naphthaline (PCN) sind chlorierte Kohlenwasserstoffe, die durch die Chlorierung von Naphthalinen hergestellt werden. Inhaltsverzeichnis 1 Nomenklatur 2 Eigenschaften 2.1 Chemische Eigenschaften 3 Verwendung …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”